3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate | 37559-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: (3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzoate；3-phenylprop-2-yn-1-yl benzoate；3-phenylprop-2-ynyl benzoate；γ-Phenylpropargylbenzoat；Benzoic acid 3-phenyl-prop-2-ynyl ester
• CAS: 37559-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ACPXOWUNRMDJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以44%的产率得到2,2-dibromo-3-oxo-3-phenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones

  摘要：

  Aryl alkyl alkynes reacted with N-iodosuccinimide (NIS) and trimethylsilyl azide (TMSN3), leading to α,α-diazidoketones via the regioselective addition of IN3 to alkynes. Huisgen cyclization of α,α-diazidoketones generated bis-triazole compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00395
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Visible-light-enabled aerobic synthesis of benzoin bis-ethers from alkynes and alcohols
  作者：Wen-Long Lei、Biao Yang、Qing-Bao Zhang、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02766h

  日期：——

  atom-economical and good regioselective method for the synthesis of benzoin bis-ethers has been developed via directly using readily available alkynes and alcohols as raw materials under visible light irradiation. The protocol utilizes commercial Mes-Acr+ClO4− as an organophotoredox catalyst and air (O2) as a green sustainable reagent. A range of benzoin bis-ether derivatives were easily and efficiently obtained

  通过在可见光照射下直接使用容易获得的炔烃和醇类为原料，已开发出一种新的，简便，原子经济且良好的区域选择性合成苯偶姻双醚的方法。该协议利用商业MES-ACR + CLO 4 -作为organophotoredox催化剂和空气（O 2），为绿色可持续试剂。在室温下通过一锅法可以轻松，有效地获得多种安息香双醚衍生物。水是副产物。
• Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives <i>via</i> the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters
  作者：Chihiro Tsukano、Sho Yamamoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00417

  日期：——

  The synthesis of α-acyloxyketones via the migration of a propargylic ester followed by the intramolecular nucleophilic addition of the resulting allene was achieved using a cationic platinum catalyst. The optimized conditions for this transformation were determined to be 3 mol% of Pt(cod)Cl2, 3 mol% of AgNTf2, and 3 eq of water in toluene at 100°C, and these conditions were successfully applied to the synthesis of a wide variety of α-aryl-α-acyloxyketones. The mechanism of this reaction was evaluated in detail based on the results of isotope labeling experiments using H218O.

  通过使用阳离子铂催化剂，实现了通过丙炔酯迁移随后进行所得丙二烯的分子内亲核加成来合成α-酰氧基酮的方法。确定这种转化的最佳条件为：3 mol%的Pt(cod)Cl2、3 mol%的AgNTf2和3 eq的水在100°C的甲苯中，这些条件成功应用于合成多种α-芳基-α-酰氧基酮。通过使用H218O的同位素标记实验结果，详细评估了该反应的机理。
• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Single and Double Addition of Nucleophilic Silicon to Propargylic Chlorides and Phosphates
  作者：Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol301827t

  日期：2012.8.3

  Copper(I)-catalyzed propargylic substitution of linear precursors with (Me2PhSi)2Zn predominantly yields the γ isomer independent of the propargylic leaving group. The thus formed allenylic silane reacts regioselectively with another equivalent of (Me2PhSi)2Zn, yielding a bifunctional building block with allylic and vinylic silicon groups. The reaction rates of both steps are well-balanced for chloride

  铜（I）催化的线性前驱物被（Me 2 PhSi）2 Zn取代的线性前驱体主要产生独立于炔丙基离去基团的γ异构体。如此形成的烯丙基硅烷与另一当量的（Me 2 PhSi）2 Zn区域选择性地反应，从而产生具有烯丙基和乙烯基硅基团的双官能结构单元。对于氯化物（γ：α≥99：1），这两个步骤的反应速率都非常平衡，在该步骤中，炔丙基位移在添加步骤之前定量发生。还报道了α-支链的炔丙基磷酸酯的取代。
• 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109265328B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物、醇类化合物和10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Metal‐Free Regioselective Chloroazidation of Internal Alkynes
  作者：Bin Huang、Raphael Liffert、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201805320

  日期：——

  A metal‐free, room temperature protocol for the regioselective chloroazidation of internal alkynes is disclosed. The reactions of internal alkynes with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) afforded the corresponding chloroazidoalkenes in good yields. This reaction has good functional group tolerance and is operationally simple.

  公开了用于内部炔的区域选择性氯叠氮化的无金属室温方案。在1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）存在下，内部炔烃与三甲基叠氮化硅（TMSN 3）的反应得到了相应的氯叠氮基烯烃，收率很高。该反应具有良好的官能团耐受性，并且操作简单。