spiro[4.5]decan-6-ol | 10381-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[4.5]decan-6-ol
• 英文别名: Spiro<4.5>decanol-(5)；Spiro<4,5>dekanol-6；Spiro[4.5]decan-10-ol
• CAS: 10381-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CYKRYWVQFRHIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9963 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[4.5]decan-6-ol 在 硅酸四苯酯 、 次磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Oxido(spiro[4.5]decan-10-yloxy)phosphanium
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters

  摘要：

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob00415d
• 作为产物：
  描述：

  螺[4,5]癸烷-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 spiro[4.5]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-XXV 1：2-取代的1，1-二烷基环己烷的构象平衡

  摘要：

  通过1 H NMR测定了一系列1,1,2-三取代的环己烷中的构象平衡位置。通常，在1，1-二甲基系列中的取代基的古谢-相互作用非常接近于单取代的环己烷。然而，在螺环化合物5和6中，赤道构象异构体由于树胶-相互作用而有些不稳定，尽管仍是优选的焓。相反，在1，1-二乙基系列中焓优选的构象异构体是轴向的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80092-5

文献信息

• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1027,1036
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chirko,A.I.; Perzashkevich,V.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1999 - 2002
  作者：Chirko,A.I.、Perzashkevich,V.S.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Dehydration of 6-Hydroxyspiro [4,5] decane, a Neopentyl System
  作者：Paul A. Naro、Joseph A. Dixon

  DOI：10.1021/ja01516a040

  日期：1959.4
• MURSAKULOV I. G.; RAMAZANOV E. A.; GUSEINOV M. M.; ZEFIROV N. S.; SAMOSHI+, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1885-1890
  作者：MURSAKULOV I. G.、 RAMAZANOV E. A.、 GUSEINOV M. M.、 ZEFIROV N. S.、 SAMOSHI+

  DOI：——

  日期：——