(+)-(S)-3,4,4-trimethylpentanal | 110115-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-3,4,4-trimethylpentanal
• 英文别名: (S)-3,4,4-trimethylpentanal；(3S)-3,4,4-trimethylpentanal
• CAS: 110115-75-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LEBVLOLOVGHEFE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-胺基-7-醛基喹啉 、 (+)-(S)-3,4,4-trimethylpentanal 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到(+)-(R)-3-(1',2',2'-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer合成手性烷基取代的1,10-菲咯啉。

  摘要：

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo0009806
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-戊-2-烯醛 在 (R)-(-)-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+)-(S)-3,4,4-trimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。

  公开号：

  US20060161024A1

文献信息

• Improved Catalysts for the Iridium‐Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols Based on Charton Analysis
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201001311

  日期：2010.11.8

  improved generation of chiral cationic iridium catalysts for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols is disclosed. The design of these air‐stable complexes relied on the preliminary mechanistic information available, and on Charton analyses using two preceding generations of iridium catalysts developed for this highly challenging transformation. Sterically unbiased chiral aldehydes

  公开了用于伯烯丙基醇的不对称异构化的手性阳离子铱催化剂的改进的产生。这些空气稳定的配合物的设计依赖于可用的初步机理信息，并且依赖于Charton分析，Charton使用前两代为该极富挑战性的转化而开发的铱催化剂进行了分析。具有高水平的对映选择性，获得了以前无法获得的立体无偏手性醛，因此验证了有关所选配体设计元素的最初假设。还介绍了在大多数情况下实现高对映选择性的基本原理。
• Expanded scope for the iridium-catalyzed asymmetric isomerization of primary allylic alcohols using readily accessible second-generation catalysts
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1039/b920342g

  日期：——

  A second generation of chiral (P,N)-iridium catalysts--readily accessible from inexpensive L-serine--displays expanded scope for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols.

  第二代手性（P，N）-铱催化剂-易于从廉价的L-丝氨酸中获得-显示了伯烯丙基醇不对称异构化的扩展范围。
• Enantioselective Organocatalytic Hydride Reduction
  作者：Stéphane G. Ouellet、Jamison B. Tuttle、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja043834g

  日期：2005.1.1

  The first enantioselective organocatalytic hydride reduction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective reduction of beta,beta-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate beta-stereogenic aldehydes. The use of imidazolidinone 2 as the asymmetric catalyst has been found to mediate the transfer of hydrogen to a

  第一次对映选择性有机催化氢化物还原已经完成。亚胺催化剂的使用为β,β-取代的α,β-不饱和醛的对映选择性还原生成β-立体醛提供了一种新的有机催化策略。已发现使用咪唑烷酮 2 作为不对称催化剂可介导氢从 Hantzsch 乙酯到一大类烯醛底物的转移。催化剂 2 在选择性 E-烯烃还原之前加速 EZ 异构化的能力允许在这个操作简单的协议中实施几何不纯的烯醛。
• Access to High Levels of Molecular Complexity by One-Pot Iridium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201007001

  日期：2011.3.1

  Independent workers with team spirit: A catalytic sequence that exploits the compatibility of (chiral) cationic iridium catalysts for the isomerization of primary allylic alcohols to aldehydes with organocatalysts has been developed for the highly enantioselective α functionalization of aldehydes (see scheme: up to 66 % yield, d.r. 49:1, 99 % ee). The reaction displayed useful generality with respect

  具有团队合作精神的独立工人：开发了一种催化序列，该序列利用（手性）阳离子铱催化剂与有机催化剂将伯烯丙基醇异构化成醛的相容性（参见方案：高达66％）产量，博士49：1，99％  ee）。该反应对于亲核试剂和亲电试剂都显示出有用的通用性。
• TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4757-4765
  作者：

  DOI：——

  日期：——