1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd | 65810-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd
• 英文别名: 1-formyl-1,3,5-cycloheptatriene；1-formylcycloheptatriene；1-Formyl-cycloheptatrien；1,3,5-Cycloheptatriene-1-carboxaldehyde；cyclohepta-1,3,5-triene-1-carbaldehyde
• CAS: 65810-18-6
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: NCPTVZJYPXMSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰环庚三烯。通过维尔斯迈尔反应合成环庚三烯的新型直接取代物及其几种反应

  摘要：

  1-甲酰基环庚三烯是通过 Vilsmeier 反应获得的，作为伴随双托基的环庚三烯的新型直接取代。研究了甲酰基化合物的还原、格氏反应和缩合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.41
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.

  摘要：

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.275

文献信息

• A New Class of Singlet Carbene Ligands
  作者：Manuel Alcarazo、Rosa M. Suárez、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201001779

  日期：2010.8.23

  intermediates that can be described as push–pull cumulenes or singlet carbenes (see scheme). Whereas the NMR data are ambiguous, the coordination behavior shows the ready availability of a lone pair at the central C atom. The donor ability of singlet carbene ligands of this new class exceeds that of the commonly used N‐heterocyclic carbenes (NHCs).

  你是做什么的？芴基phospho盐的去质子化可生成反应性中间体，可将其描述为推挽式异丙苯或单线卡宾（见方案）。尽管NMR数据是模棱两可的，但配位行为表明中心C原子处已存在孤对。这一新类的单线态卡宾配体的供体能力超过了常用的N杂环卡宾（NHC）。
• Stereocontrolled access to the most highly condensed pentalenolactone antibiotic. From cycloheptatriene to pentalenolactone P methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Ho Jung Kang、Choon Sup Ra

  DOI：10.1021/ja00045a008

  日期：1992.9

  by an appropriate Diels-Alder reaction, other notable transformations include a regioselective chain-lengthening, oxadi-π-methane rearrangement, lactone ring construction by an intramolecular Michael reaction-oxidation sequence, and use of monomeric formaldehyde to introduce the final carbon atom. The chemistry outlined defines a strategy that is highly stereocontrolled and completely tolerant of a

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标
• Accessing Indenoazulenes <i>via</i> a Gold‐Catalysed Cyclisation of Cycloheptatrienyl‐Substituted 1,5‐Diynes
  作者：Alexandra V. Mackenroth、Alexander Ahrens、Jonas F. Wunsch、Raphael Berger、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202301037

  日期：2024.3.19

  Plattner and Pfau,14 as well as the noteworthy access to azulenes developed in 1955 by Ziegler and Hafner,15 were followed by various other synthetic approaches.16 However, to date it still remains challenging to access azulenes with specific substitution patterns and functionalities, which necessitates the development of further complementary synthetic strategies. In the recent years, several transition

  介绍 在过去的几年中，1,5-二炔已成为金催化环化的非常有价值的合成支架，为有趣的芳香系统提供了机会。1根据炔烃单元上的主链和取代基，这些二炔可以进行 5-内位环化或 6-内位环化。2最初，重点放在具有至少一个末端炔烃单元的系统上，该系统可以通过双金催化激活，其中涉及 σ 配位的金乙炔化物对 π 配位的第二个炔烃的攻击。3对于 5- end - dig环化的情况，这会导致金亚乙烯基的形成，这些亚乙烯基可以被 CH 插入捕获，例如产生苯并富烯2a、4或二苯并五烯5子结构（方案 1）。随后开发的方法能够激活非末端二炔。芳基取代的 1,5-二炔被证明可以通过单金活化产生芳基化二苯并戊二烯，涉及形成芳基稳定的乙烯基阳离子（方案 1）。6这开启了访问许多潜在有趣结构的可能性，特别是在材料科学方面。7在此，我们设想用环庚三烯基取代基代替炔烃上的芳基，可能能够合成 11 H -茚并-[2,1- a ]薁
• Cycloheptatrien-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011670A2

  公开（公告）日：1980-06-11

  Die Erfindung betrifft Cycloheptatrien-Derivate der Formel in der R für Wasserstoff, COR' oder NHR2 steht, R' Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy oder Cycloalkoxy bedeutet, R2 für CONH2, COOR4, CO-NHR4, CO-NR4R5, COSR4 oder COR4 steht und für den Fall, daß R COR' bedeutet, außerdem noch Wasserstoff sein kann, R3 Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet und R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten können. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen, bei dem eine gegebenenfalls wie angegeben substituierten Cycloheptatrien-carbonsäure a) mit einem Halogenierungsmittel, b) anschließend mit einem Azid umgesetzt wird, c) das dabei erhaltene Zwischenprodukt in einem Lösungsmittel unter Feuchtigkeitsauschluß erwärmt wird und d) das dabei erhaltene Zwischenprodukt mit einer Verbindung mit einem aciden Wasserstoffatom umgesestzt wird. Die Erfindung betrifft auch die neuen Zwischenprodukte des erfindungsgemäßen Verfahrens.

  本发明涉及式如下的环庚三烯衍生物 其中 R 是氢、COR' 或 NHR2、 R'是烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基、 R2 是 CONH2、COOR4、CO-NHR4、CO-NR4R5、COSR4 或 COR4，如果 R 是 COR'，也可以是氢、 R3 是氢、烷基或环烷基，以及 R4 和 R5 相同或不同，可以是烷基、环烷基、芳基或芳烷基。 本发明还涉及一种制备这些新化合物的工艺，在该工艺中，环庚三烯烃羧酸可选地被如 下所示取代 a) 与卤化剂反应、 b) 随后与叠氮化物反应、 c) 将得到的中间产物在不含水分的溶剂中加热，以及 d) 将得到的中间产物与具有酸性氢原子的化合物反应。 本发明还涉及本发明工艺的新中间产物。
• PLANOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR USING A POLYMERIZABLE COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3182204A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  A polymer having a polymerizable group and an alkyleneoxy groups on side chains thereof, and a polymerizable composition containing the polymer. The polymerizable composition preferably contains a polymerizable compound and a polymerization initiator. Also provided is a planographic printing plate precursor having a polymerizable layer on a hydrophilic support, the polymerizable layer containing a polymer having a polymerizable on a side chain thereof. The planographic printing plate precursor can form an image without being subjected to an alkali development. An undercoat layer containing a specific copolymer may be provided between the support and the photopolymerizable layer.

  一种聚合物，其侧链上具有可聚合基团和烷氧基，以及一种含有该聚合物的可聚合组合物。可聚合组合物最好含有可聚合化合物和聚合引发剂。此外，还提供了一种平版印刷板前体，它在亲水性支撑物上具有可聚合层，可聚合层含有侧链上具有可聚合基团的聚合物。这种平版印刷板前体无需经过碱显影即可形成图像。在支承层和可光聚合层之间可设置一个含有特定共聚物的底涂层。