2-(烯丙氧基)-4-(羟基甲基)苯酚 | 756525-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-4-(羟基甲基)苯酚
• 英文名称: 3-allyloxy-4-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-4-(hydroxymethyl)phenol；4-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 756525-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AXHOLFPJFDSFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-4-(羟基甲基)苯酚 在 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 7,14,21,28,35-pentamethoxy-42-prop-2-enoxy-9,12,30,33,43,46-hexaoxadecacyclo[20.20.4.38,37.316,29.113,17.134,38.03,40.019,24.05,49.026,52]tetrapentaconta-1(42),2,5,7,13,15,17(54),19,21,23,26,28,34,36,38(47),40,49,51-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)-4-hydroxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(烯丙氧基)-4-(羟基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a

文献信息

• Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex
  作者：Magali Darzac、Thierry Brotin、Laurence Rousset-Arzel、Denis Bouchu、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1039/b312979a

  日期：——

  The new bis-cryptophanes 7–9 were prepared from cryptophanols 1–3 and illustrate the synthetic possibilities offered by the latter for the design of new host systems featuring the preparation of large supramolecular receptors and new polycryptophane bio-sensors for NMR imaging. Hosts 1–3 were obtained from the monoprotected cryptophanes 4–6 following a multi-step strategy. The complexation of xenon by the dissymmetrical bis-cryptophane 8 was studied by 129Xe NMR spectroscopy. At low temperature, a strong discrimination (Δδ = 1.16 ppm) of the encapsulated xenon guests inside the two cryptophane cavities was observed. The kinetic parameters for the complexation process were determined from 1D-EXSY 129Xe NMR experiments. The activation energy Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 and associated parameters ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 and ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 are in agreement with the values determined for cryptophane-A and [D27]-cryptophane-A.

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。