9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one | 271780-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
• 英文别名: [1S(R),7R(S)]-9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one；(2Z,4Z)-9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
• CAS: 271780-40-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: WFQVHHUKQXQQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的茚酮合成方法

  摘要：

  二氯酮 2 与 NEt3 反应以高产率得到茚酮 (4)。除了少量的氯羟基酮 5 外，2 在 C/Pt 电极存在下的阴极反应以高产率提供了重排产物 3。重排的二氯酮 3 与 NEt3 的反应提供茚酮 (4) 作为唯一的产物。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1081/scc-100104416
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的茚酮合成方法

  摘要：

  二氯酮 2 与 NEt3 反应以高产率得到茚酮 (4)。除了少量的氯羟基酮 5 外，2 在 C/Pt 电极存在下的阴极反应以高产率提供了重排产物 3。重排的二氯酮 3 与 NEt3 的反应提供茚酮 (4) 作为唯一的产物。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1081/scc-100104416

文献信息

• An Unprecedented CoII-Tetraphenylporphyrin-Catalyzed Decomposition of Bicyclic Endoperoxides: A New Approach to Substituted Furofuran Systems
  作者：Mehmet Emin Sengul、Nermin Simsek、Metin Balci

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b

  日期：2000.4

  CoII-tetraphenylporphyrin-catalyzed decomposition of bicyclic endoperoxides 4 and 5 with a strained double bond moiety has been studied. Compounds 4 and 5 have been synthesized by photooxygenation of 3 which itself was obtained by dichloroketene addition to cycloheptatriene, followed by removal of the chlorine atoms. An unusual decomposition mode of 4 promoted by CoII-TPP resulted in the formation

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。
• Substitution of chlorocyclobutanones with xanthate salts. The remarkable effect of added base
  作者：Rama Heng、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.133

  日期：2009.7

  The substitution reaction of chlorocyclobutanones with dithiocarbonates (xanthates) is greatly accelerated by the addition of a mild base such as DABCO or DBU. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF INDENONE
  作者：Mustafa Zengin、Arif Daştan、Metin Balci

  DOI：10.1081/scc-100104416

  日期：2001.1

  Reaction of dichloroketone 2 with NEt3 gave indenone (4) in high yield. Catodic reaction of 2 in the presence of C/Pt electrodes afforded the rearranged product 3 in high yield besides a small amount of chlorohydroxyketone 5. Reaction of rearranged dichloroketone 3 with NEt3 provided indenone (4) as the sole product. The mechanism of these reaction was discussed.

  二氯酮 2 与 NEt3 反应以高产率得到茚酮 (4)。除了少量的氯羟基酮 5 外，2 在 C/Pt 电极存在下的阴极反应以高产率提供了重排产物 3。重排的二氯酮 3 与 NEt3 的反应提供茚酮 (4) 作为唯一的产物。讨论了这些反应的机理。