8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-carboxylic acid ethyl ester | 1200316-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-phenylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-carboxylate
• CAS: 1200316-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BMXMPHZBQMCLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 苯丙炔酸乙酯 在 三异丙基亚磷酸酯 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到8-phenyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴催化内部炔烃和末端烯烃与环庚三烯的[6 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了钴与内部炔烃以及末端烯烃的环庚三烯的[6 + 2]环加成反应。环加成过程最有效地是由二氯甲烷中的二溴化钴[双（亚磷酸三异丙酯）]络合物作为选择的溶剂来催化的。在钴催化的环庚三烯与降冰片烯的反应中，分离出出乎意料的三环[2 + 2]环加成产物，收率很高。 炔烃-烯烃-钴-环加成反应-二烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216900

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [6 + 2] Cycloaddition of Internal Alkynes with Cycloheptatriene: Catalytic Study and DFT Calculations of the Reaction Mechanism
  作者：Xinrui Zhang、Jingjing Wang、Hui Zhao、Haitao Zhao、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om4003736

  日期：2013.6.24

  A rhodium-catalyzed [6 + 2] cycloaddition of internal alkynes with cycloheptatriene is described. A series of substituted alkynes were cycloadded to cycloheptatriene through a [6 + 2] addition to give a variety of substituted bicyclic compounds in excellent yields. The optimal catalytic system for these transformations was a [Rh(COD)Cl]2 (5.0 mol %) catalyst in combination with CuI (10 mol %) and PPh3

  描述了铑催化的内部炔烃与环庚三烯的[6 + 2]环加成反应。通过[6 + 2]加成反应将一系列取代的炔烃环加到环庚三烯中，从而以优异的收率得到各种取代的双环化合物。这些转化的最佳催化体系是[Rh（COD）Cl] 2（5.0 mol％）催化剂与CuI（10 mol％）和PPh 3的组合（10摩尔％）。该系统的拟议机理包括配位环庚三烯与内部炔烃之间的初始氧化偶联反应，然后Rh金属中心发生[1,3]位移，并从Rh（III）-烯丙基络合物还原为给出最终产品。还使用模型Rh（I）催化剂进行了计算，以进一步了解该机理。