[1S(R),7R(S)]-bicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one | 271780-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S(R),7R(S)]-bicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
• 英文别名: Bicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
• CAS: 271780-41-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: MWYVXAGZVCSJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S(R),7R(S)]-bicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [1S(R),2R(S),4R(S),5S(R),7S(R),9R(S)]-3,6-dioxatetracyclo[7.2.0.0^2,4.0^5,7]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  双环内过氧化物的前所未有的 CoII-四苯基卟啉催化分解：取代呋喃系统的新方法

  摘要：

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到[1S(R),7R(S)]-bicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环内过氧化物的前所未有的 CoII-四苯基卟啉催化分解：取代呋喃系统的新方法

  摘要：

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b

文献信息

• An Unprecedented CoII-Tetraphenylporphyrin-Catalyzed Decomposition of Bicyclic Endoperoxides: A New Approach to Substituted Furofuran Systems
  作者：Mehmet Emin Sengul、Nermin Simsek、Metin Balci

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b

  日期：2000.4

  CoII-tetraphenylporphyrin-catalyzed decomposition of bicyclic endoperoxides 4 and 5 with a strained double bond moiety has been studied. Compounds 4 and 5 have been synthesized by photooxygenation of 3 which itself was obtained by dichloroketene addition to cycloheptatriene, followed by removal of the chlorine atoms. An unusual decomposition mode of 4 promoted by CoII-TPP resulted in the formation

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。