5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole | 942265-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-chloro-2-(5-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)aniline
• CAS: 942265-20-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄S
• mdl: MFCD17117153
• 分子量: 276.749
• InChiKey: XXBHAOQGZHMHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 9-Chloro-2-thiophen-2-yl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉的腺苷拮抗剂活性的合成和评价。

  摘要：

  通过2-氨基苯甲酰肼的某些衍生物与几种芳香族hydro盐酸盐的反应及其对重组人腺苷A2A的结合亲和力，以令人满意的收率制备了一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉确定了A2B受体。新化合物均未显示出对这些受体的显着亲和力，尽管对A2A受体的亲和力非常高，因此对其中一种合成的化合物显示出很高的A2A / A2B选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.372

文献信息

• Structure-activity profile of a series of novel triazoloquinazoline adenosine antagonists
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Stacy Psychoyos、Geetha Ghai、Paul Wenk、Robert C. Friedmann、Charlotte Atkins、Vivian Warren、Patricia Furness

  DOI：10.1021/jm00400a022

  日期：1988.5

  9-chloro-2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine (2a) and 9-chloro-2-(2-furyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]-quinazolin- 5-imine (2b). Spectroscopic evidence and chemical reactivity in polar media favor the amine form 2a as the major contributor of the two canonical structures. The synthesis of 2 and some of its analogues and the structure-activity relationships in four biological test systems

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、PSYCHOYOS, STACY、GHAI, GEETHA、WENK, PAU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Synthesis and Evaluation of Adenosine Antagonist Activity of a Series of [1,2,4]Triazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Carmen Balo、Carmen López、José Manuel Brea、Franco Fernánde、Olga Caamaño

  DOI：10.1248/cpb.55.372

  日期：——

  series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines were prepared in satisfactory yields by reaction of some derivatives of 2-aminobenzohydrazide with several hydrochlorides of aromatic amidines, and their binding affinities for the recombinant human adenosine A2A and A2B receptors were determined. None of the new compounds showed noteworthy affinity for these receptors, though a very high affinity for the A2A

  通过2-氨基苯甲酰肼的某些衍生物与几种芳香族hydro盐酸盐的反应及其对重组人腺苷A2A的结合亲和力，以令人满意的收率制备了一系列[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉确定了A2B受体。新化合物均未显示出对这些受体的显着亲和力，尽管对A2A受体的亲和力非常高，因此对其中一种合成的化合物显示出很高的A2A / A2B选择性。