1-(3-bromopropyl)indoline | 768297-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)indoline
• 英文别名: N-(3-Brompropyl)-indolin；3-(2,3-dihydroindol-1-yl)propyl bromide；1H-Indole, 1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydro-；1-(3-bromopropyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 768297-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: AUCOOHTWUASKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)indoline 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以24%的产率得到1-(3-溴丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69.25 %的产率得到1-(3-bromopropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  发现基于乙内酰硫脲的雄激素受体拮抗剂，可有效降解，用于治疗前列腺癌

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全世界男性中最常见的癌症之一，雄激素受体（AR）是治疗 PC 的经过充分验证的药物靶点。然而，随着时间的推移，PC 通常会对 AR 拮抗剂表现出耐药性。因此，迫切需要寻找新型有效的 PC 治疗药物。设计、合成和评估了一系列新型基于乙内酰硫脲的 AR 拮抗剂，这些拮抗剂能够有效降解 AR。基于我们之前的SAR和进一步的结构优化，发现了一种具有双重机制的工具分子，包括提高拮抗活性和有效降解（AR-fl和AR-V7）。而且，还可以有效阻断AR核转位并抑制AR/AR-V7异二聚化，从而抑制下游基因转录。重要的是，在 LNCaP（TGI：70.70%）和 22Rv1（TGI：78.89%）异种移植模型中显示出强大的功效。这为治疗前列腺癌提供了新的设计策略和有利的潜在化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115490

文献信息

• Novel compounds and their use in medicine,as antidiabetic and hypolipidemic agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Debnath Bhunia

  公开号：US20070093476A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein ring “Ar 1 ” represents a monocyclic or polycyclic aromatic or partially saturated aromatic polycyclic, which may optionally contain up to 3 heteroatoms selected from N, S or O. The said monocyclic or polycyclic ring may be unsubstituted or have up to 4 substituents which may be identical or different; m and n independently represents an integer from 0 to 6; A represents O, S or bond; Y is selected from (CH 2 ) p′ (CH 2 ) p B(CH 2 ) q′ (CH 2 ) r B(CH 2 ) p D(CH 2 ) p′ where p, q and r each independently represents an integer from 0 to 6; B and D independently represents S, O, NR 4 or a bond, with a proviso that when B and D represents hereto atom p is not zero; R 4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, —S(O) 2 —R 8 or —C(O)R 8 where R 8 is alkyl, alkoxy; R 5 and R 6 independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 5 and R 6 together may form 3-8 membered cyclic ring which may optionally contains one or two hereto atoms selected from O, S or N; R 7 represents hydrogen, optionally substituted groups selected form alkyl, cycloalkyl, alkenyl or alkynyl. The present invention also relates to a process for preparation of compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) and their use in particular as antidiabetic, hypolipidemic, antiobesity and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及公式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐，其中环“Ar1”表示单环或多环芳香或部分饱和芳香多环，可选含有最多3个选自N、S或O的杂原子。所述的单环或多环环可以未取代或具有最多4个相同或不同的取代基；m和n分别表示0到6的整数；A表示O、S或键；Y选自（CH2）p′（CH2）pB（CH2）q′（CH2）rB（CH2）pD（CH2）p′，其中p、q和r各自独立地表示0到6的整数；B和D分别表示S、O、NR4或键，条件是当B和D表示杂原子时，p不为零；R4表示氢、烷基、烯基、—S（O）2—R8或—C（O）R8，其中R8为烷基、烷氧基；R5和R6各自独立地表示氢、烷基、环烷基或烷氧基；R5和R6可以一起形成3-8成员环，该环可以选择性地包含选自O、S或N的一个或两个杂原子；R7表示氢、可选地从烷基、环烷基、烯基或炔基中选择的取代基。本发明还涉及公式（I）化合物的制备方法，含有公式（I）化合物的制药组合物以及其作为抗糖尿病、降脂、抗肥胖和降胆固醇药物的应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01897
  作者：Wei, Xiao-Xue、Zhao, Zhen-Zhen、Pang, Xiaobo、Shu, Xing-Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01897

  日期：——

  chlorosilanes offers efficient access to organosilanes, but its potential for constructing aliphatic ones remains largely unexplored. This manuscript presents a nickel-catalyzed Csp3–Si coupling reaction of unactivated alkyl–Br and R2Si(H)Cl. This work establishes a new approach for synthesizing highly functionalized aliphatic hydrosilanes from readily available chemical feedstocks. The reaction is easily scalable

  氯硅烷的还原性 C-Si 偶联可以有效地获得有机硅烷，但其构建脂肪族硅烷的潜力在很大程度上仍未得到开发。该手稿介绍了未活化的烷基-Br 和R 2 Si(H)Cl 的镍催化Csp 3 -Si 偶联反应。这项工作建立了一种从现成的化学原料合成高功能化脂肪族氢硅烷的新方法。该反应易于扩展，并且可以容纳各种官能团，包括通常与碱性条件不相容的羧酸。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIDIABETIC AND HYPOLIPIDEMIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005040102A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine
  作者：Jakob Magolan、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol061698+

  日期：2006.9.1

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines, Tetrahydroquinolines and an <i>N</i> ‐Unsubstituted Indoline
  作者：Xiaokang Niu、Lei Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100581

  日期：2021.9.7

  A Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O-catalyzed aerobic dehydrogenation of five and six-membered N-heterocycles for the synthesis of N-heteroarenes is reported. Of note, this protocol can be applied to the dehydrogenation of tertiary indolines with various electron-deficient N-substituents. Preliminary mechanistic investigations support that a single-electron transfer pathway might be involved.

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。