1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-propanone | 4374-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 2-Brom-4-propionyl-anisol；1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(3-Brom-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；1-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 4374-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: AZXRKYMLRPQJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100–101°C
• 沸点：
  329.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-propanone 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Brom-4-<1-hydroxy-propyl>-anisol
  参考文献：
  名称：

  Martin,R.; Betoux,J.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2079 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-bromoethyl 3-bromo-4-methoxyphenyl ketone 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Hell; Gaerttner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• Direct synthesis and optical absorbance studies of the first representatives of 3-ylidenemalononitrile derivatives of 2-oxopyrroles containing a phenol moiety
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Ievlev、Sergey V. Fedoseev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154513

  日期：2023.6

  A direct synthesis of previously unknown 2-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]malononitriles was carried out, which are donor–acceptor chromophores bearing phenol moiety as an electron-donor fragment. A developed synthetic route was based on the initial reaction of methoxy-substituted aryl ketones with tetracyanoethylene and resulted in 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-butane-1

  直接合成了以前未知的 2-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-3 H -pyrrol-3-ylidene]malononitriles，它们是供体-受体带有苯酚部分作为电子供体片段的发色团。开发的合成路线基于甲氧基取代的芳基酮与四氰基乙烯的初始反应，并产生 4-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3-丁烷-1,1,2,2-四腈，进一步转化为相应的 2-[5-(4-甲氧基苯基)-2-oxo-1,2-dihydro-3 H-pyrrol-3-ylidene]malononitriles 通过吗啉的作用。后者用三溴化硼处理导致甲氧基去甲基化并形成所需的酚类发色团。获得的苯酚衍生物是深色化合物，被发现能够进行可逆的高对比度苯酚-酚盐（醌型）转化。它们的溶剂化显色行为与溶剂的供体数 ( DN )直接相关，并且与 Kamlet-Taft 模型非常吻合。
• Rosenmund; Pfroepffer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1922,1926
  作者：Rosenmund、Pfroepffer

  DOI：——

  日期：——
• Pond; Erb; Ford, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 345
  作者：Pond、Erb、Ford

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1034,1037
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——