(E)-1-(4-methoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one | 862099-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 862099-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₃
• 分子量: 300.33
• InChiKey: MLNXZIPKXFVQSH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(4-(3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型PPARα/δ双重激动剂治疗T2DM的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  PPARα/δ双重激动剂已被认为是治疗2型糖尿病的潜在疗法。经过基于GFT505的全面的构效关系研究，鉴定出了一种新型的PPARα/δ双重激动剂化合物6，其对PPARα/δ的活性高，对PPARγ的选择性高于GFT505。建模研究表明，化合物6与PPARα和PPARδ的结合口袋结合良好，后者与与PPARα和PPARδ活化有关的关键残基形成了多个氢键。此外，口服葡萄糖耐量试验显示化合物6对ob / ob具有剂量依赖性的抗糖尿病作用小鼠，并显示出与该领域最先进的候选药物GFT505相似的功效。这些发现表明化合物6是有希望的进一步研究的候选物，而扩展的化学空间可能有助于我们探索更好的PPARα/δ激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103963
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxy-3-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型PPARα/δ双重激动剂治疗T2DM的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  PPARα/δ双重激动剂已被认为是治疗2型糖尿病的潜在疗法。经过基于GFT505的全面的构效关系研究，鉴定出了一种新型的PPARα/δ双重激动剂化合物6，其对PPARα/δ的活性高，对PPARγ的选择性高于GFT505。建模研究表明，化合物6与PPARα和PPARδ的结合口袋结合良好，后者与与PPARα和PPARδ活化有关的关键残基形成了多个氢键。此外，口服葡萄糖耐量试验显示化合物6对ob / ob具有剂量依赖性的抗糖尿病作用小鼠，并显示出与该领域最先进的候选药物GFT505相似的功效。这些发现表明化合物6是有希望的进一步研究的候选物，而扩展的化学空间可能有助于我们探索更好的PPARα/δ激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103963

文献信息

• 1,3-Diphenylprop-2-En-1-One Derivative Compounds, Preparation Method Thereof and Uses of Same
  申请人：Caumont-Bertrand Karine

  公开号：US20080058412A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivative compounds, pharmaceutical and/or cosmetic compositions containing same, and the applications thereof in therapeutics and cosmetics. The invention also relates to a method for preparing said derivatives.

  该发明涉及替代的1,3-二苯基丙烯酮衍生物化合物，含有该化合物的药用和/或化妆品组合物，以及在治疗学和化妆品学中的应用。该发明还涉及一种制备上述衍生物的方法。
• COMPOSES DERIVES DE 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：Genfit

  公开号：EP1701938B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• JP2007517841A
  申请人：——

  公开号：JP2007517841A

  公开（公告）日：2007-07-05
• US7547729B2
  申请人：——

  公开号：US7547729B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• [EN] 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE DERIVATIVE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF AND USES OF SAME<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2005073184A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  La présente invention concerne de composés dérivés de 1,3-diphénylprop-2-èn-1-one substituées, des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques les comprenant, leurs applications en thérapeutique et cosmétique. Elle a également trait à un procédé de préparation de ces dérivés.