4,5-dimethoxy-2-nitrobiphenyl | 92200-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-nitro-5-phenylbenzene
• CAS: 92200-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GOXUSTVGEHRJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzoate 、 苯基三甲氧基硅烷 在 copper (II)-fluoride 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(naphthoquinone)]₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到4,5-dimethoxy-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  脱羧Hi山偶联剂合成联芳基

  摘要：

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500068

文献信息

• Biaryl Synthesis via Decarboxylative Pd-Catalyzed Reactions of Arenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Triflates
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/ol8011293

  日期：2008.7.17

  A novel simple and efficient synthesis of biaryls via a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of arenecarboxylic acids and diaryliodonium triflates is described. The PdCl2/DPEphos catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be the most efficient. Various biaryls, including sterically hindered biaryls, were synthesized with yields ranging from 37 to 85%.

  描述了通过芳烃羧酸和二芳基don鎓三氟甲磺酸酯的Pd催化的脱羧交叉偶联反应的新颖简单有效的联芳基合成。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / DPEphos催化体系最为有效。合成了包括空间位阻联芳基在内的各种联芳基，收率范围为37％至85％。
• Pd-catalyzed decarboxylative couplings of arenecarboxylic acids with aryl iodides
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.047

  日期：2009.6

  The combination of palladium chloride with BINAP shows high efficiency in the decarboxylative cross-coupling reactions of arenecarboxylic acids with aryl iodides. The reactions proceed smoothly to generate the corresponding biaryl compounds in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRICYCLIC POLYHYDROXYLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0586608A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• NOVEL NITROCATECHOL DERIVATIVES HAVING SELECTIN LIGAND ACTIVITY
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：EP1937238A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US6194439B1
  申请人：——

  公开号：US6194439B1

  公开（公告）日：2001-02-27