烯丙基丁二酸酐 | 7539-12-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基丁二酸酐
• 中文别名: (2-丙烯基)丁二酸酐；4-戊烯-1,2-二羧酸酐；烯丙基琥珀酸酐
• 英文名称: allylsuccinic anhydride
• 英文别名: prop-2-en-1-yl-2-butane-1,4-dioic acid anhydride；3-prop-2-enyloxolane-2,5-dione
• CAS: 7539-12-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00085227
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WUMMIJWEUDHZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C / 17mmHg
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  145°C (293°F)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2917190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

SDS

烯丙基琥珀酸酐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Allylsuccinic Anhydride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
皮肤接触会中毒
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 烯丙基琥珀酸酐
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 7539-12-0
俗名： 4-Pentene-1,2-dicarboxylic Anhydride , (2-Propenyl)butanedioic Anhydride
分子式： C7H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 143 °C/2.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1070 uL/kg
skn-rbt LD50:320 uL/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: WN1050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2810
正式运输名称： 有毒液体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服-大鼠）：LD50 为 1070 毫克/公斤
• 刺激数据（皮肤-兔子）：10 毫克/24 小时，重度刺激

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧会产生刺激烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丁二酸酐 在 水 作用下， 以98.5%的产率得到2-丙-2-烯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Silicone ligands for stabilizing quantum dot films

  摘要：

  提供用于与量子点结合的硅氧烷聚合物配体。这些聚合物包括多种胺或羧基配体，结合长烷基链，为配位的量子点提供改善的稳定性。本发明的配体和涂层纳米结构对于紧密堆积的纳米结构组成是有用的，这些组成可以具有改善的量子限制和/或减少纳米结构之间的串扰。

  公开号：

  US09139770B2
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-烯基丁二酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到烯丙基丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate

  摘要：

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7110
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 3-氯丙烯 在 烯丙基丁二酸酐 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以87%的产率得到3-氯丙基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing halogenoalkyldialkyl chlorosilane

  摘要：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷是通过在反应介质中加入二甲基氯硅烷和丙烯基氯，以及催化剂二对位氯代(η-1,5-环辛二烯)二铱，在至少一种辅助剂的自由或支持状态下进行氢硅化反应制备的。所述辅助剂被选自以下化合物组：(i)酮，(ii)醚，(iii)醌，(iv)酐，(v)不饱和碳氢化合物（UHC），无论是芳香的还是含有至少一个C═C双键和/或至少一个C≡C三键的，这些不饱和键可以是共轭的或非共轭的，所述UHC是线性或环状的（单环或多环），具有4至30个碳原子，具有1至8个烯丙基和/或乙炔基不饱和位点，且可选择包含一个或多个杂原子，(vi)以及其混合物，加入到反应介质中，但前提是，当辅助剂包含上述定义的一个或多个UHC时，这些UHC与至少另一种非UHC辅助剂混合。

  公开号：

  US20070185344A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING ALLYL SUCCINIC ANHYDRIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE L'ANHYDRIDE SUCCINIQUE D'ALLYLE
  申请人：RHODIA

  公开号：WO2004092152A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  A process for the production of allyl succinic anhydride comprising reacting a mixture of propene with maleic anhydride in the presence of a catalyst comprised of an alkyl tin chloride as provided. The process an be run efficiently at temperatures below about 200°C without and the formation of polymer or decomposition by-products.

  生产丙烯丙烯二酸酐的方法包括在存在由烷基锡氯化物组成的催化剂的情况下，使丙烯与马来酸酐的混合物发生反应。该过程可以在低于约200°C的温度下高效运行，而不会产生聚合物或分解副产物。
• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。
• PSiP-Pincer Type Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Alkenes and 1,3-Dienes
  作者：Naohiro Kirai、Shoichiro Iguchi、Tatsuyoshi Ito、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/bcsj.20130004

  日期：2013.7.15

  Dehydrogenative borylation of alkenes and 1,3-dienes was realized by carrying out the reaction in the presence of bis(pinacolato)diboron (B2pin2) and a catalytic amount of PSiP-pincer palladium complex. This protocol has the following notable features. 1) Monoanionic nature of the PSiP-pincer ligand prevents the formation of boryl(hydrido)- or dihydridopalladium species, enabling synthesis of various vinyl- or dienylboronic esters in good yield from a 1:1 mixture of B2pin2 and alkenes or 1,3-dienes without forming hydroboration or hydrogenation products. 2) Due to the strong trans influence of the silicon atom, PSiP-pincer palladium complex showed high activity toward migratory insertion. 3) Suppression of these side-reactions and the high reactivity of the PSiP-pincer palladium complex enabled an efficient, successive dehydrogenative borylation to give 1,1- or 1,2-diborylated products depending on the kind of substituent on alkenes by using more than 2 equivalents of B2pin2. Mechanistic study revealed that PSiP-pincer borylpalladium complex was generated from hydridopalladium complex and B2pin2, and this complex underwent alkene insertion followed by β-hydride elimination to give alkenylboronic ester with regeneration of the hydridopalladium complex.

  通过在双(频哪醇)二硼(B2pin2)和催化量的PSiP-螯合钯配合物存在下进行反应，实现了烯烃和1,3-二烯的脱氢硼化反应。该方案具有以下显著特点：1) PSiP-螯合配体的单阴离子性质阻止了硼(氢)化物或二氢化钯物种的形成，从而能够从B2pin2和烯烃或1,3-二烯的1:1混合物中以良好的产率合成各种乙烯基或二烯基硼酸酯，而不形成氢硼化或氢化产物。2) 由于硅原子的强横向影响，PSiP-螯合钯配合物显示出高的迁移插入活性。3) 抑制这些副反应和PSiP-螯合钯配合物的高反应性使得高效连续脱氢硼化反应成为可能，从而根据烯烃上取代基的种类，使用超过2当量的B2pin2，生成1,1-或1,2-二硼化产物。机理研究表明，PSiP-螯合硼化钯配合物由氢化钯配合物和B2pin2生成，该配合物经过烯烃插入和β-氢消除，生成烯基硼酸酯，并再生氢化钯配合物。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

表征谱图