(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol | 1355592-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanol
• CAS: 1355592-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VQGDJTMRYLXMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f

文献信息

• Simple and Efficient Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Primary Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201601800

  日期：2016.6.20

  oxidation of a wide variety of primary, as well as secondary benzylic, allylic, heterocyclic, and aliphatic, alcohols with molecular oxygen as the primary oxidant and without any base or hydrogen‐ or electron‐transfer agents. Most importantly, a high degree of selectivity during alcohol oxidation has been predicted for complex settings. Preliminary mechanistic studies including 18O labeling established

  从生态和经济的角度来看，利用分子氧（O 2）作为化学计量的氧化剂的氧化转化在有机合成中至关重要。采用O 2的醇氧化反应在均相催化中是稀缺的，并且此类系统的功效受到受限的底物范围（最涉及仲醇氧化）或实际因素（例如，需要过量的碱或添加剂）的限制。使用O 2的催化系统在没有任何添加剂的情况下，作为“主要”氧化剂的情况很少见。通过开发有效的钌催化氧化方案，可以解决这一长期存在的问题，该方案可以平滑氧化多种分子氧为分子的伯醇和仲醇，仲醇，烯丙基，杂环和脂肪族醇。主要氧化剂，无任何碱或氢或电子转移剂。最重要的是，对于复杂的环境，已经预测了醇氧化过程中的高度选择性。包括18 O标记在内的初步机理研究确定了原位形成氧-钌中间体作为循环中的活性催化物质，并在限速步骤中涉及了两个电子氢化物的转移。
• Electronic Structure and Multicatalytic Features of Redox-Active Bis(arylimino)acenaphthene (BIAN)-Derived Ruthenium Complexes
  作者：Arijit Singha Hazari、Ritwika Ray、Md Asmaul Hoque、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01280

  日期：2016.8.15

  The article examines the newly designed and structurally characterized redox-active BIAN-derived [Ru(trpy)(R-BIAN)Cl]ClO4 ([1a]ClO4–[1c]ClO4), [Ru(trpy)(R-BIAN)(H2O)](ClO4)2 ([3a](ClO4)2–[3c](ClO4)2), and BIAO-derived [Ru(trpy)(BIAO)Cl]ClO4 ([2a]ClO4) (trpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, R-BIAN = bis(arylimino)acenaphthene (R = H (1a+, 3a2+), 4-OMe (1b+, 3b2+), 4-NO2 (1c+, 3c2+), BIAO = [N-(phenyl)imino]acenapthenone)

  本文研究了新设计和结构表征的氧化还原活性的BIAN衍生的[Ru（trpy）（R-BIAN）Cl] ClO 4（[ 1a ] ClO 4 – [ 1c ] ClO 4），[Ru（trpy）（R -BIAN）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 3a ]（ClO 4）2 – [ 3c ]（ClO 4）2）和BIAO衍生的[Ru（trpy）（BIAO）Cl] ClO 4（[ 2a ] ClO 4）（trpy = 2,2'：6'，2'-terpyridine，R-BIAN =双（芳基）ac啶（R = H（1a +，3a 2+），4-OMe（1b +，3b 2 +），4-NO 2（1c +，3c 2 +），BIAO = [ N-（苯基）亚氨基] ac庚烯）。1 a n – 1c n或2a n的实验（X射线，1 H NMR，光谱电化学，EPR）和DFT / TD-DFT计算共同建立了Ru II –BIAN
• An expedient osmium(<scp>vi</scp>)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/c4ra07500e

  日期：——

  A chemoselective osmium(VI) catalyzed oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using K3Fe(CN)6 as a secondary oxidant is described. This protocol is operationally simple and exhibits excellent chemoselectivity favouring the oxidation of benzylic alcohols over the aliphatic alcohols. A larger scale reaction was also found to be compatible.

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030186985A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  To provide a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the prevention or treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance. A compound represented by the formula: 1 wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, —CO—, —CH(OH)— or a group represented by —NR 6 — wherein R 6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 — or a group represented by —NR 7 — wherein R 7 is a hydrogen atom or an optionally alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R 3 is a hydroxy group, OR 8 (R 8 is an optionally substituted hydrocarbon group.) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group or R 9 and R 10 combine together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group wherein R 4 may form a ring with R 2 ; provided that when R 1 is a ethoxymethyl, a C 1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q=m=0, R 3 is NR 9 R 10 ; and provided that O-[2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]oxime and a methylpyruvate of [2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]-2-iminoxypropionic acid are excluded; or a salt thereof.

  提供一种新型的氧亚胺基脂肪酸衍生物，具有优异的降血糖和降血脂作用，并用于预防或治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。该化合物的结构式为1，其中R1是可选取的取代的碳氢化合物基团或可选取的取代的杂环基团；X是键，-CO-，-CH（OH）-或由-NR6-表示的基团（其中R6是氢原子或可选取的取代的烷基基团）；n是1到3的整数；Y是氧原子、硫原子、-SO-，-SO2-或由-NR7-表示的基团（其中R7是氢原子或可选取的烷基基团）；环A是苯环，可选取具有1到3个附加取代基团；p是1到8的整数；R2是氢原子、可选取的取代的碳氢化合物基团或可选取的取代的杂环基团；q是0到6的整数；m是0或1；R3是羟基、OR8（其中R8是可选取的取代的碳氢化合物基团）或NR9R10（其中R9和R10是相同或不同的基团，选自氢原子、可选取的取代的碳氢化合物基团、可选取的取代的杂环基团或可选取的取代的酰基，或R9和R10结合形成环）；R4和R5是相同或不同的基团，选自氢原子或可选取的取代的碳氢化合物基团，其中R4可以与R2形成环；但当R1为乙氧甲基、C1-3烷基、苯基或对甲氧基苯基且q=m=0时，R3为NR9R10；且不包括O-[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]肟和[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]-2-亚氨基丙酸甲酯；或其盐。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1428531A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  The invention relates to use of a compound or a salt thereof for the manufacture of a pharmaceutical composition for prevention or treatment of syndrome X, which compound is represented by the formula:    wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, -CO-, -CH(OH)- or a group represented by -NR6- wherein R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO2- or a group represented by -NR7- wherein R7 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R3 is a hydroxy group, OR8 (R8 is an optionally substituted hydrocarbon group) or NR9R10 (R9 and R10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and an optionally substituted acyl group or R9 and R10 combine together to form a ring); R4 and R5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom and an optionally substituted hydrocarbon group wherein R4 may form a ring with R2.

  本发明涉及一种化合物或其盐用于制造预防或治疗X综合征的药物组合物，该化合物由式表示： 其中 R1 是任选取代的烃基或任选取代的杂环基；X 是键、-CO-、-CH(OH)- 或由 -NR6- 代表的基团，其中 R6 是氢原子或任选取代的烷基；n 是 1 至 3 的整数；Y 是氧原子、硫原子、-SO-、-SO2- 或由 -NR7- 表示的基团，其中 R7 是氢原子或任选取代的烷基；环 A 是苯环，可任选附加 1 至 3 个取代基；p 是 1 至 8 的整数；R2 是氢原子、任选取代的烃基或任选取代的杂环基；q 是 0 至 6 的整数；m 是 0 或 1；R3 是羟基、OR8（R8 是任选取代的烃基）或 NR9R10（R9 和 R10 是相同或不同的基团，它们选自氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基和任选取代的酰基，或 R9 和 R10 结合在一起形成环）；R4 和 R5 是相同或不同的基团，它们选自氢原子和任选取代的烃基，其中 R4 可与 R2 形成环。