N-tert-butylperoxymethyl-N-methylbenzamide | 1027270-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butylperoxymethyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-(tert-butylperoxymethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1027270-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LYJLWBQVDDOEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylperoxymethyl-N-methylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基苯甲酰胺 、 N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四苯基卟啉铁III氯化物叔丁基氢过氧化物对叔苯甲酰胺的氧化作用。

  摘要：

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基

  DOI：

  10.1039/b404169k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-tert-butylperoxymethyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四苯基卟啉铁III氯化物叔丁基氢过氧化物对叔苯甲酰胺的氧化作用。

  摘要：

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基

  DOI：

  10.1039/b404169k