2-(环庚-2,4,6-三烯基)-1-苯基乙烷-1-酮 | 29647-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(环庚-2,4,6-三烯基)-1-苯基乙烷-1-酮
• 英文名称: 7-cycloheptatrienyl-acetophenone
• 英文别名: Tropylacetophenon；tropylacetophenone；7-phenacylcycloheptatriene；2-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-1-phenylethan-1-one；2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(2,4,6-cycloheptatriene-1-yl)-1-phenylethanone；Cyclopentatrienylacetophenon；α-Tropyl-acetophenon；Phenyltropylmethylketone；2-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-1-phenylethanone
• CAS: 29647-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NCRFSHMNGKJZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环庚-2,4,6-三烯基)-1-苯基乙烷-1-酮 生成 4-phenyl-5,6-diazatetracyclo[5.3.1.02,10.04,11]undeca-5,8-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氮杂四环[5.3.1.0 4,11 .0 6,8 ] undeca-2,9二烯的光反应；逆1,3-偶极环加成反应和氮挤出反应

  摘要：

  除了通过氮挤出反应生成四环[4.3.0.0 2,9.0 5,7]外，还研究了通过重氮乙烷衍生物（6a –b）得到5a–b和8a–b的四环偶氮化合物（1a–b）的光化学反应[4.3.0.0 2,9.0 5,7 nonenes（4a–b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86854-9
• 作为产物：
  描述：

  9-Phenyl-tricyclo[3.3.1.0^2,8]nona-3,6-dien-9-ol 在 18-冠醚-6 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(环庚-2,4,6-三烯基)-1-苯基乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0 2,8 ] nona-3,6-diene（barbaralane）体系中含氧离子辅助的逆Diels-Alder反应

  摘要：

  9-乙烯基-和9-芳基-三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-dien-9-olates（1c — h）进行逆Diels-Alder反应，得​​到环庚烯（2c — h）以优异的收率获得结果，表明不需要将片段化的4π组分掺入芳核中。

  DOI：

  10.1039/c39840000179

文献信息

• Synthesis of 1-Azaazulenes from Cycloheptatrienylmethyl Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyloximes by Palladium-Catalyzed Cyclization and Oxidation
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Osamu Saku、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.77.785

  日期：2004.4

  Various 1-azaazulenes are synthesized from cycloheptatrienylmethyl ketone O-pentafluorobenzoyloximes by treatment with a catalytic amount of Pd(dba)2–t-Bu3P (dba = dibenzylideneacetone) and triethy...

  通过用催化量的 Pd(dba)2–t-Bu3P（dba = 二亚苄基丙酮）和三乙醚处理，从环庚三烯基甲基酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种 1-氮杂环...
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1-Azaazulenes from Cycloheptatrienylmethyl Ketone<i>O</i>-Pentafluorobenzoyl Oximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Shunsuke Chiba、Osamu Saku、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.606

  日期：2002.6

  Substituted 1-azaazulenes are synthesized from cycloheptatrienylmethyl ketone O-pentafluorobenzoyloximes by the intramolecular Heck-type amination catalyzed by Pd(dba)2–(t-Bu)3P.

  取代的1-氮杂蒽烯是通过Pd(dba)2–(t-Bu)3P催化的分子内Heck型氨基化反应，从环七烯基甲基酮O-五氟苯甲酰肟合成的。
• The inter-and intramolecular addition of aromatic ketone triplets to quadricyclenes
  作者：A.J.G. Barwise、A.A. Gorman、R.L. Leyland、C.T. Parekh、P.G. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87008-6

  日期：——

  Irradiation of acetophenone or benzophenone in the presence of norbornadiene or quadricyclene gives 1: 1-adducts. These arise via reaction of the ketone triplet with the quadricyclene. Similar reactivity is exhibited in an intramolecular sense by 7-phenacylnorbornadiene and the corresponding quadricyclene. Addition of triplet benzophenone to 5-methylene norbornene is regiospecific in contrast to expectations

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。
• Ring Contraction of Tropylium Ions into Benzenoid Derivatives
  作者：Demelza J. M. Lyons、An H. Dinh、Nhan N. H. Ton、Reece D. Crocker、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00663

  日期：2022.4.8

  We report a method to convert substituted tropylium ions into benzenoid derivatives.

  我们报告了一种将取代的 tropylium 离子转化为 benzenoid 衍生物的方法。
• Towards Solar Energy Storage in the Photochromic Dihydroazulene-Vinylheptafulvene System
  作者：Martina Cacciarini、Anders B. Skov、Martyn Jevric、Anne S. Hansen、Jonas Elm、Henrik G. Kjaergaard、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201500100

  日期：2015.5.11

  energy‐releasing VHF to DHA back‐reaction. In fact, experimentally, these new derivatives were so reluctant to undergo the back‐reaction at room temperature that they practically behaved as DHA to VHF one‐way switches. Although lifetimes of years are at first attractive, which offers the ultimate control of energy release, for a real device it must of course be possible to trigger the back‐reaction, which calls for

  太阳能开发领域的主要挑战之一是存储能量并按需提供。一种可能性是使用经历光诱导异构化为亚稳态异构体的光致变色分子。在这里，我们目前正在努力开发基于二氢azulene（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关的太阳能储热系统。通过使用不同的合成路线，制备了新的DHA衍生物，该衍生物在1位具有一个吸电子氰基，并且在五元环中具有一个或两个苯基取代基。特别地，事实证明，从在位置1处引入两个氰基的DHA中非对映选择性地还原一个氰基是最有效的。量子化学计算表明，相对于在位置1：1具有两个氰基的DHA，结构修饰提供了两个好处：1）DHA-VHF能量差增加（即，亚稳VHF异构体的能量容量更高）；2）对于释放能量的VHF到DHA的背反应，吉布斯活化能增加了。实际上，从实验上讲，这些新衍生物不愿在室温下发生逆反应，以至于它们实际上充当了DHA至VHF单向开关的作用。尽管起初的使用寿命很吸引人，可以提供最终