2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 187226-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man2Ac-O-C(NH)CCl3；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 187226-47-7
• 化学式: C₃₁H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 636.957
• InChiKey: PBGJEKBBQZONHS-MJOWNYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment of cobra venom factor oligosaccharide

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment, alpha-L-Fuc-(1-->3)-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-(1-->6)-alpha-D-Man-OMe of the cobra venom factor (CVF) oligosaccharide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00107-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment of cobra venom factor oligosaccharide

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment, alpha-L-Fuc-(1-->3)-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-(1-->6)-alpha-D-Man-OMe of the cobra venom factor (CVF) oligosaccharide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00107-x

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1-Part 4: Explorations of Methodology; Stereocontrolled Synthesis of 1,1′-Disaccharides, 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrates, and Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides and Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Rosa Maria Rodríguez、Scott R. Conley、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

  日期：——

  2-deoxy glycosides, and orthoesters are reported. Specifically, a tin-acetal moiety was utilized to fix the anomeric stereochemistry of a carbohydrate acceptor leading to an efficient and stereoselective synthesis of 1,1'-disaccharides, while a newly discovered 1,2-phenylseleno migration reaction in carbohydrates opened entries to 2-deoxy glycosides and orthoesters. Thus, reaction of 2-hydroxy phenylselenoglycosides

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。
• Synthesis Of Labeled Glycosyl Phosphatidyl Inositol (GPI) Anchors
  作者：Thomas G. Mayer、Ralf Weingart、Florian Münstermann、Toshinari Kawada、Teymuras Kurzchalia、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i

  日期：1999.10

  sorting of GPI-anchored proteins is based on labeled partial structures of GPI′s which can be incorporated into the GPI anchor biosynthesis and cellular transport systems. To this end, from mannosyl donor 6 and the D-glucosaminyl-(16)-D-myo-inositol derivative 7 as acceptor, the pseudotrisaccharide 8 was prepared. Compound 8 was transformed into the GPI partial structures 5a,b which contain the pseudotrisaccharide

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。
• Efficient Synthesis of Two HNK-1 Related Pentasaccharides
  作者：Ole Hindsgaul、Frederic Belot、Albin Otter、Minoru Fukuda

  DOI：10.1055/s-2003-40324

  日期：——

  Two pentasaccharides, representative of those found on complex N-glycans, were synthesized for use as potential substrates for sulfotransferases. The synthesis was achieved by the addition of a disaccharide donor β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-trichloroacetimidate to the two acceptor trisaccharides β-D-GlcNAc( 1→6)α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-octyl (15) and β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-octyl (14). After deprotection

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。
• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl (MCPM) as an anomeric protecting group
  作者：Siu Hong Yu、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.133

  日期：2011.8

  oligosaccharide as a building block with most of its protecting groups exchanged to protecting groups whose cleavage and other manipulations are highly compatible with the functional groups of complex aglycones. For such an approach the reducing end sugar of the building bloc must be protected with a cleavable protecting group during the oligosaccharide synthesis. We demonstrate that the acid labile 1-methyl

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。
• Synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/j.carres.2003.06.002

  日期：2003.11

  Two strategies towards the synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs) were elaborated which permit selective access to the O-1-, O-2-, and the O-6 position of the myo-inositol residue. Starting materials are 1,2:5,6- and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-DL-myo-inositol, respectively. In the latter case, the required assignment to the D- or L-series is based on the transformation of one enantiomer

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。