1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole | 161063-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrrole；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 161063-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ATNMTZWEQFLACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine phosphatase inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US20030144338A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzotriazol-1-yl)-1-(morpholin-4-yl)propane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.73h， 生成 1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A −CH2CH:C+NR2 synthon: Novel preparations of 1,3-disubstituted allylamines and of 1,2-diaryl pyrroles

  摘要：

  1-(3-Morpholinoprop-2-enyl)benzotriazole (1) is a useful synthon of the type [(CH2)-C---CH=C(+)NR(2)] as demonstrated by the preparation of allylamines 4. It can also provide a [(+ -) CH-CH=CH+] fragment for the synthesis of 1,2-diarylpyrroles 6.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02265-d

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• Additive-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Ryan A. Daley、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01620

  日期：2019.6.21

  The cross-coupling of sodium (hetero)aryl carboxylates with (hetero)aryl chlorides proceeds with 1 mol % palladium catalyst and does not require inorganic base, silver salts, or copper salts. This coupling uses two low energy partners, and the only stoichiometric byproducts are carbon dioxide and sodium chloride. The substrate scope includes less activated aryl chlorides and carboxylates (>25 examples)

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。
• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。
• The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal、Jinlong Jiang、Guifen Zhang、Hengyuan Lang

  DOI：10.1055/s-1995-4102

  日期：1995.10

  A historical introduction describes the discovery and progress of benzotriazole synthetic methodology. 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-ethoxyprop-1-ene (6), readily prepared from 3-(benzotriazo-1-yl)-3-ethoxyprop-1-ene (4) via zinc bromide promoted allylic rearrangement, undergoes lithiation and regiospecific single or double 3-alkylation to give products which undergo (i) hydrolysis to afford α,β-unsaturated aldehydes, (ii) silica gel promoted reverse allylic rearrangement of the benzotriazolyl group, followed by further alkylation and subsequent hydrolysis to furnish α,β-unsaturated ketones, (iii) intramolecular cyclizations to construct pyrroles and furans, and (iv) intermolecular nucleophilic substitution with Grignard reagents to provide allyl ethers.

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。