(2'R,6'R,3''R)-5-[6'-(3''-hydroxybutyl)tetrahydropyran-2'-yl]pentan-1-ol | 908850-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'R,6'R,3''R)-5-[6'-(3''-hydroxybutyl)tetrahydropyran-2'-yl]pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[(2R,6R)-6-[(3R)-3-hydroxybutyl]oxan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 908850-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: FKFMBTNLJIAVOR-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,6'R,3''R)-5-[6'-(3''-hydroxybutyl)tetrahydropyran-2'-yl]pentan-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (2'R,5'R,7'R)-5-(2'-methyl-1',6'-dioxaspiro[4,5]dec-7'-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-螺菌灵甲基醚的合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成（+）-螺菌灵甲基醚的方法，该化合物是具有抑制幽门螺杆菌活性的真菌Sporotrichum laxum的代谢产物。合成已通过Prins环化进行，以获得[6,5]-螺酮系统和Wadsworth-Emmons缩合，用于在邻苯二甲酸酯部分上安装多亚甲基链。

  DOI：

  10.1021/jo060839i
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4'S,6'S,3''R)-5-[4'-chloro-6'-(3''-hydroxybutyl)tetrahydropyran-2'-yl]pentan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(2'R,6'R,3''R)-5-[6'-(3''-hydroxybutyl)tetrahydropyran-2'-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-螺菌灵甲基醚的合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成（+）-螺菌灵甲基醚的方法，该化合物是具有抑制幽门螺杆菌活性的真菌Sporotrichum laxum的代谢产物。合成已通过Prins环化进行，以获得[6,5]-螺酮系统和Wadsworth-Emmons缩合，用于在邻苯二甲酸酯部分上安装多亚甲基链。

  DOI：

  10.1021/jo060839i

文献信息

• Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Raffaella Nannei、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Adriana Bava、Gianluca Nasini

  DOI：10.1021/jo060839i

  日期：2006.8.1

  A short and efficient synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether, a metabolite of the fungus Sporotrichum laxum with inhibitory activity against Helicobacter pylori, is described. The synthesis has been carried out by a Prins cyclization, to obtain the [6,5]-spiroketal system, and a Wadsworth−Emmons condensation, applied for the installation of the polymethylene chain on the phthalide moiety.

  描述了一种短而有效的合成（+）-螺菌灵甲基醚的方法，该化合物是具有抑制幽门螺杆菌活性的真菌Sporotrichum laxum的代谢产物。合成已通过Prins环化进行，以获得[6,5]-螺酮系统和Wadsworth-Emmons缩合，用于在邻苯二甲酸酯部分上安装多亚甲基链。