N-methyl-6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1259891-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6,8-dichloro-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1259891-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• 分子量: 216.11
• InChiKey: VGCDATFQOBQLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以82%的产率得到N-methyl-6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents

  摘要：

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1255

文献信息

• Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents
  作者：Hideyuki Konishi、Tatsuya Itoh、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.58.1255

  日期：——

  Site-selective cross-coupling of dihaloarenes constitutes a useful method for synthesis of multi-substituted arenes. In this paper, we report the site-selective cross-coupling of dichlorinated benzo-fused nitrogen-heterocycles having two chloro groups on the benzene ring. These dichlorinated heterocycles reacted with Grignard reagents in the presence of PdCl2(PCy3)2 at the positions ortho to the nitrogen-based substituents with high selectivities. A mechanism in which interaction between Lewis acidic Mg and Cl of the ortho position facilitates C–Cl bond cleavage is proposed.

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。