3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]propiophenone | 153562-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]propiophenone
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]propiophenone；3-[(4S,5S)-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 153562-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₃BO₅
• 分子量: 400.323
• InChiKey: YDYBASVGEQVQMW-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]propiophenone 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (S)-1-苯基-1,3-丙二醇 、 (R)-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Directed asymmetric reduction of a carbonyl group via a new homochiral boronate ester.

  摘要：

  Homochiral beta-boronate carbonyl derivative 4 directs the asymmetric reduction of the ketone moiety, providing 89 % enantiomeric excess of the (S)-diol 6, using borane-tetrahydrofuran as the reducing agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61477-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 Amberlyst 15 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[(4S,5S)-4,5-Bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxoborolan-2-yl]propiophenone
  参考文献：
  名称：

  β-肼基肟基，肟基甲基醚和亚氨基硼酸酯的合成，结构和比较稳定性

  摘要：

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1039/b004573j