3-Nonyn-5-one, 9-hydroxy-1-(phenylmethoxy)- | 616240-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Nonyn-5-one, 9-hydroxy-1-(phenylmethoxy)-
• 英文别名: 9-hydroxy-1-phenylmethoxynon-3-yn-5-one
• CAS: 616240-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GTEWQAFIYDHDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nonyn-5-one, 9-hydroxy-1-(phenylmethoxy)- 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Amino-1-(1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-5-fluoropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Nucleoside Based on a Spiroacetal Framework

  摘要：

  报告首次合成了核苷类似物 1，其中核碱基 5-氟胞嘧啶连接到 1,6-二氧杂螺[5.5]十一烷螺乙醛环系统上。螺缩醛环系统可替代天然核苷的糖单元，并提供了一个构象受限的框架，可在其上以明确定义的几何形状添加核碱基。双（三甲基硅基）-5-氟胞嘧啶 3 与螺縮醛乙酸酯 2 的三甲基三硅酸盐促进了沃布吕根型偶联，从而得到了螺縮醛核苷 1，其中核碱基与环开 (Z)- 烯 10 一起占据赤道位置。螺缩醛醋酸酯 2 可作为螺缩醛供体，由现成的起始原料 δ-valerolactone 和丁-3-炔-1-醇 4 制备而成。

  DOI：

  10.1071/ch04021
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-Nonyn-5-one, 9-hydroxy-1-(phenylmethoxy)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Nucleoside Based on a Spiroacetal Framework

  摘要：

  报告首次合成了核苷类似物 1，其中核碱基 5-氟胞嘧啶连接到 1,6-二氧杂螺[5.5]十一烷螺乙醛环系统上。螺缩醛环系统可替代天然核苷的糖单元，并提供了一个构象受限的框架，可在其上以明确定义的几何形状添加核碱基。双（三甲基硅基）-5-氟胞嘧啶 3 与螺縮醛乙酸酯 2 的三甲基三硅酸盐促进了沃布吕根型偶联，从而得到了螺縮醛核苷 1，其中核碱基与环开 (Z)- 烯 10 一起占据赤道位置。螺缩醛醋酸酯 2 可作为螺缩醛供体，由现成的起始原料 δ-valerolactone 和丁-3-炔-1-醇 4 制备而成。

  DOI：

  10.1071/ch04021

文献信息

• Doubský, Jan; Streinz, Ludvík; Lešetický, Ladislav, Synlett, 2003, # 7, p. 937 - 942
  作者：Doubský, Jan、Streinz, Ludvík、Lešetický, Ladislav、Koutek, Bohumír

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Novel Nucleoside Based on a Spiroacetal Framework
  作者：Margaret A. Brimble、James E. Robinson、Ka Wai Choi、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/ch04021

  日期：——

  The first synthesis of a nucleoside analogue 1 is reported wherein the nucleobase 5-fluorocytosine is attached to a 1,6-dioxaspiro[5.5]undecane spiroacetal ring system. The spiroacetal system acts as a substitute for the sugar unit of natural nucleosides and provides a conformationally restricted framework upon which to append nucleobases in a well defined geometry. Trimethylsilyl triflate promoted Vorbrüggen-type coupling of bis(trimethylsilyl)-5-fluorocytosine 3 with spiroacetal acetate 2 provided spiroacetal nucleoside 1 in which the nucleobase occupied an equatorial position together with the ring opened (Z)-alkene 10. Spiroacetal acetate 2 serves as the spiroacetal donor and was prepared from the readily available starting materials δ-valerolactone and but-3-yn-1-ol 4.

  报告首次合成了核苷类似物 1，其中核碱基 5-氟胞嘧啶连接到 1,6-二氧杂螺[5.5]十一烷螺乙醛环系统上。螺缩醛环系统可替代天然核苷的糖单元，并提供了一个构象受限的框架，可在其上以明确定义的几何形状添加核碱基。双（三甲基硅基）-5-氟胞嘧啶 3 与螺縮醛乙酸酯 2 的三甲基三硅酸盐促进了沃布吕根型偶联，从而得到了螺縮醛核苷 1，其中核碱基与环开 (Z)- 烯 10 一起占据赤道位置。螺缩醛醋酸酯 2 可作为螺缩醛供体，由现成的起始原料 δ-valerolactone 和丁-3-炔-1-醇 4 制备而成。
• Alkynyltrifluoroborates as Versatile Tools in Organic Synthesis:  A New Route to Spiroketals
  作者：Jan Doubský、Ludvík Streinz、David Šaman、Jiří Zedník、Bohumír Koutek

  DOI：10.1021/ol047987k

  日期：2004.12.1

  A simple and efficient two-step approach to spiroketals is described. Key steps include the preparation of functionalized hydroxyl alpha-alkynones by ring-opening reactions of lactones with lithium alkynyltrifluoroborates followed by a palladium-catalyzed hydrogenation/spirocyclization of the prespiroketal intermediate.