5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol | 67654-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-Heptyn-3-one, 7-hydroxy-1-phenyl-；7-hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-one
• CAS: 67654-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: VWOVWRFBWMDHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.84h， 生成 (R)-methyl (7-(4-methylphenylsulfonamido)-1-phenylhept-1-yn-3-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  配体咬角依赖于钯催化的炔丙基碳酸酯到2-炔基氮杂二环或环状二烯酰胺的环化反应

  摘要：

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309162
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 C₄₈H₇₂O₁₂Rh₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-oxo-5-(2-phenylethynyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  用桥连配体微调铑化合物：合成、结构、催化效率

  摘要：

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122078

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。
• The preparation of α,β-acetylenic ketones by condensation of lithium acetylides with lactones
  作者：John C. Chabala、John E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85419-8

  日期：——
• An efficient Synthesis of Acetylenic ?- and ?-Hydroxy Ketones, ?- and ?-keto acids, and ?- diketones via addition of 1-alkinyllithium compounds to ?- and ?-lactones
  作者：Christine Wedler、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19933350503

  日期：——

  2-Hydroxy-6-alkyn-5-ones 3, 1-hydroxy-5-alkyn-4-ones 4, and 1-hydroxy-6-alkyn-5-ones 5 are conveniently obtained in exellent yields through a highly selective monoaddition of an 1-alkynyllithium compound 2 to gamma-valerolactone (1 a), gamma-butyrolactone (1 b) or delta-valerolactone (1 c). They are oxidized by pyridinium dichromate or Jones reagent to the corresponding acetylenic 1,4-diketones 6, 4-oxo carboxylic acids 7, and 5-oxo carboxylic acids 8, respectively.
• Doubský, Jan; Streinz, Ludvík; Lešetický, Ladislav, Synlett, 2003, # 7, p. 937 - 942
  作者：Doubský, Jan、Streinz, Ludvík、Lešetický, Ladislav、Koutek, Bohumír

  DOI：——

  日期：——