5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one | 157730-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-pyridin-2-ylpentan-1-one；5-hydroxy-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• CAS: 157730-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PNQGALDBALLFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one 在 硫酸 、 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (S)-1-(pyridin-2-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 delta-戊内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine

  摘要：

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217047