5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one | 157730-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-pyridin-2-ylpentan-1-one；5-hydroxy-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• CAS: 157730-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PNQGALDBALLFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one 在 硫酸 、 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (S)-1-(pyridin-2-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 delta-戊内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-hydroxy-1(pyridin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine

  摘要：

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217047

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of δ-Ketoesters: Highly Efficient Approach to Chiral 1,5-Diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Jian-Hua Xie、Wei-Peng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303011

  日期：2013.7.22

  High turnover: An highly efficient catalytic asymmetric hydrogenation of δ‐aryl‐δ‐ketoesters has been realized by using the chiral spiroiridium catalyst (R)‐1. Chiral 1,5‐diol products are obtained with excellent enantioselectivity and turnover numbers (TONs) as high as 100 000. TOF=turnover frequency.

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。