methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside | 78153-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-bis-O-(phenylmethyl)-2,3-bis-O-(trimethylsilyl)-I+/--D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 78153-81-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 518.798
• InChiKey: GJUJMZVYOSAMGA-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2,3-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-D-glucopyranosylidene)-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种取代基的甲基2,3-O-甘氨二亚烷基-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84016-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSYLIDENE ACETALS USING TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE CATALYST

  摘要：

  醛和酮在三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化剂存在下与烷氧基硅烷进行缩醛化反应，迅速生成相应的螺环邻醇酯和二-O-三甲基硅基-α-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.375

文献信息

• A new synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranosylidene acetals, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst
  作者：Shigeomi Horito、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84015-4

  日期：1983.9

  in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Application to cis - and trans -1,2-diols containing primary, secondary, and tertiary hydroxyl groups was examined, and a new rearrangement was found in the reaction of a d -glucono-1,5-lactone derivative having an acetyl group at O-6.

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。
• ——
  作者：JOSIMURA TOSITSUGI、 ASANO KATSUDZI、 UMEHMURA KADZUYUKI、 XORIDO SIGEHOMI、 +

  DOI：——

  日期：——
• FACILE SYNTHESIS OF 2,3,4,6-TETRA-<i>O</i>-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSYLIDENE ACETALS USING TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE CATALYST
  作者：Juji Yoshimura、Shigeomi Horito、Hiroriobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1981.375

  日期：1981.3.5

  The application of acetalization of aldehydes and ketones by alkoxysilanes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyst to lactones and di-O-trimethylsilyl-α-diols gave readily the corresponding spiro cyclic ortho esters.

  醛和酮在三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化剂存在下与烷氧基硅烷进行缩醛化反应，迅速生成相应的螺环邻醇酯和二-O-三甲基硅基-α-二醇。
• Synthesis of methyl 2,3-O-glycopyranosylidene-α-d-mannopyranosides having various substituents
  作者：Juji Yoshimura、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84016-6

  日期：1983.9

  title compounds were obtained by condensation of d -glucono-, d -galactono-, or l - glycero - d - gluco -heptono-1,5-lactones with methyl 2,3-di- O -(trimethylsilyl)-α- d -mannopyranosides having various substituents on C-4 and C-6, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Except for a 6-acetoxyl group on a lactone component and a ( tert -butyldiphenylsiloxy) group

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。