2-(trimethylsilyl)-2-norbornene | 16205-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-2-norbornene
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yltrimethylsilane；[(1S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 16205-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: UNGGBDZXQRZTCX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 norbornene 在 五甲基二乙烯三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下KO t Bu催化PMDTA的锂化和桥连烯烃的直接官能化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下使用超级碱系统实际制备试剂PMDTALi的方法。该PMDTALi碱已被证明是通过直接去质子化对桥接烯烃进行锂化的一种非常有效的试剂。与亲电试剂的进一步反应以及在Pd催化剂存在下的偶联反应为桥连的烯烃提供了广泛的官能团，包括甲硅烷基，烷基，卤素和芳基取代基。这种新型锂试剂的使用为用于合成挑战性系统去质子化的锂试剂的选择带来了新的多样性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02006f

文献信息

• Lambert, Joseph B.; Chelius, Erik C., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8120 - 8126
  作者：Lambert, Joseph B.、Chelius, Erik C.

  DOI：——

  日期：——
• KO^tBu-Catalyzed lithiation of PMDTA and the direct functionalization of bridged alkenes under mild conditions
  作者：Yuntao Wang、Jialin Liu、Lin Huang、Ranran Zhu、Xueyan Huang、Ross Moir、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c7cc02006f

  日期：——

  A practical preparation of the reagent PMDTALi using a super base system under mild conditions has been developed. This PMDTALi base has been demonstrated to be a very efficient reagent for the lithiation of bridged alkenes via direct deprotonation. Further reactions with electrophiles and also coupling reactions in the presence of Pd catalysts provide the bridged alkenes with a broad range of functional

  已经开发了在温和条件下使用超级碱系统实际制备试剂PMDTALi的方法。该PMDTALi碱已被证明是通过直接去质子化对桥接烯烃进行锂化的一种非常有效的试剂。与亲电试剂的进一步反应以及在Pd催化剂存在下的偶联反应为桥连的烯烃提供了广泛的官能团，包括甲硅烷基，烷基，卤素和芳基取代基。这种新型锂试剂的使用为用于合成挑战性系统去质子化的锂试剂的选择带来了新的多样性。