4-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 66487-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methoxy-1-indanone；4-hydroxy-5-methoxyindanone；2,3-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1H-inden-1-one；4-Hydroxy-5-methoxyindan-1-on；4-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 66487-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KVDBZTOTAJPENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 methyl 2-(1-cyano-4-cyclopentyloxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 eaton’s reagent 、 [TMAH][Al2Cl7] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的苯并环辛烯基和茚基抗癌剂的合成和生物学评价†‡

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC

  DOI：

  10.1039/c6md00459h

文献信息

• BENZOCYCLOOCTENE-BASED AND INDENE-BASED ANTICANCER AGENTS
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：US20180002355A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Benzocyclooctene (fused 6,8 ring system) analogues and corresponding indene (fused 6,5 ring system) analogues function as inhibitors of tubulin polymerization. The compounds are useful as anticancer agents in a new therapeutic approach for cancer treatment utilizing small-molecule inhibitors of tubulin polymerization that also act as vascular disrupting agents (VDAs).

  苯并环辛烯（融合的6,8环系统）类似物和对应的茚（融合的6,5环系统）类似物作为微管聚合抑制剂。这些化合物可用作抗癌药物，在一种新的癌症治疗方法中发挥作用，利用微管聚合抑制剂作为血管破坏剂（VDAs）。
• Cleavage of Aromatic Methyl Ethers by Chloroaluminate Ionic Liquid Reagents
  作者：Gerardus J. Kemperman、Theodorus A. Roeters、Peter W. Hilberink

  DOI：10.1002/ejoc.200210666

  日期：2003.5

  application of [TMAH][Al2Cl7] feasible, we have developed a safe upscalable method for its preparation. Furthermore, the scope of ether cleavage by the ionic liquid reagent [TMAH][Al2Cl7] was investigated and it was found that aromatic methyl-, allyl-, and benzyl-ether cleavage is applicable to a variety of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  我们意外地发现氯铝酸盐离子液体可以在令人惊讶的温和条件下裂解芳香族甲基醚。三种离子液体，即。[TMAH][Al2Cl7]、[BMIM][Al2Cl7]、[EMIM][Al2Cl6I] 和氯化铝在 4-甲氧基官能团的 4,5-二甲氧基茚满酮的选择性去甲基化中进行了比较。与氯化铝 (70:30) 相比，离子液体表现出非常高的选择性 (96:4)。此外，当使用离子液体时，反应时间大大缩短。有趣的是，这三种离子液体在 4,5-二甲氧基茚满酮的去甲基化反应中表现出相同的反应性。考虑到 [TMAH][Al2Cl7] 前体的较低成本和大量可用性，我们得出结论，从工业角度来看，这是最具吸引力的离子液体。为了使 [TMAH][Al2Cl7] 的大规模应用可行，我们开发了一种安全的、可升级的制备方法。此外，研究了离子液体试剂[TMAH][Al2Cl7]对醚裂解的范围，发现芳香甲基-、烯丙基-和苄基-醚裂解适用于多种杂环化合物。(©
• Compounds of azetidine and pyrrolidin
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06403573B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention relates to a compound having formula (I) wherein A is an optionally unsaturated 5- or 6-membered ring, which may comprise a heteroatom selected from N,O and S and which may be substituted with oxo or (1-6C) alkyl; R1, R2 and R3 are independently H, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy,(1-6C) alkoxy-(1-6C) alkyl, carbo(1-6C) alkoxy or halogen; X is O or S; and n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the exception of 3-(naphth-1-yl-oxy)-pyrrolidin and 3-(5,6,7,8-tetrahydro-napth-1-yl-oxy)-pyrrolidin. The compounds of the invention have antidepressant activity and can be used in treating or preventing serotonin-related diseases.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中A是可选的不饱和5或6元环，可能包含从N，O和S中选择的杂原子，并且可能用氧代或（1-6C）烷基取代; R1，R2和R3分别为H，（1-6C）烷基，（1-6C）烷氧基，（1-6C）烷氧基-（1-6C）烷基，羧基（1-6C）烷氧基或卤素; X为O或S; n为1或2; 或其药学上可接受的盐，但不包括3-（萘-1-氧基）-吡咯烷和3-（5,6,7,8-四氢萘-1-氧基）-吡咯烷。本发明的化合物具有抗抑郁活性，并可用于治疗或预防与血清素相关的疾病。
• Derivatives of azetidine and pyrrolidine
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0863136B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• Sweet Isovanillyl Derivatives:  Synthesis and Structure−Taste Relationships of Conformationally Restricted Analogues
  作者：Anna Arnoldi、Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Michael G. B. Drew、Lucio Merlini、Gabriella Morini

  DOI：10.1021/jf980246b

  日期：1998.10.1

  In structure-taste relationships of sweet substances, conformational analysis is important for the definition of the "active conformation" which actually interacts with the sweet taste receptor. This paper describes the synthesis and taste of some isovanillyl derivatives having a rigid structure, which can mimick only one possible conformation of their flexible analogues. We report also the solid state conformation of a sulfur-containing sweet isovanillyl derivative which was established by X-ray analysis. The relationships between conformation and taste were studied by comparison with the current models of the sweet taste receptor and by principal components analysis (PCA) using geometrical descriptors, followed by factor and cluster analysis. A strong correlation was proven between taste and geometry, which is able to explain the taste of rigid derivatives as well as the difference of taste between the two enantiomers of the same compound.