α-chloro-4'-bromostyrene | 41876-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-4'-bromostyrene
• 英文别名: 2-chloro-2-(4-bromophenyl)ethene；1-bromo-4-(1-chlorovinyl)benzene；4-Brom-α-chlor-styrol；4-bromo-α-chloro-styrene；1-Bromo-4-(1-chloroethenyl)benzene
• CAS: 41876-64-6
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: SOXXPCUBYFHAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-4'-bromostyrene 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Reisdorf,D.; Normant,H., Organometallics in Chemical Synthesis, 1972, vol. 1, p. 393 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到α-chloro-4'-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  选择性钌催化的炔烃盐酸盐氯化反应：氯乙烯的一步合成

  摘要：

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505144

文献信息

• Selective Ruthenium-Catalyzed Hydrochlorination of Alkynes: One-Step Synthesis of Vinylchlorides
  作者：Sylvie Dérien、Hubert Klein、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.201505144

  日期：2015.10.5

  direct and selective alkyne hydrochlorination is reported and leads to vinylchlorides in excellent yields with atom economy. The reaction proceeds at room temperature from terminal alkynes and provides a variety of chloroalkenes. Only the regioisomer resulting from the formal Markovnikov addition is selectively formed. Mechanistic studies show the stereoselective syn addition of HCl to alkynes at room

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。
• O₂-mediated C(sp²)–X bond oxygenation: autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage
  作者：Qingquan Lu、Jiyong Chen、Chao Liu、Zhiyuan Huang、Pan Peng、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4ra17106c

  日期：——

  Autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage is described. Heteroatom (O, S) nucleophiles could be transformed into different kinds of valuable β-keto compounds via an O2-mediated C(sp2)–X bond oxygenation process, without using any external organic oxidants or metal catalysts.

  描述了使用活化烯烃作为键的自氧化碳-杂原子键的形成。杂原子（O，S）亲核试剂可通过O 2介导的C（sp 2）–X键氧合过程转化为各种有价值的β-酮化合物，而无需使用任何外部有机氧化剂或金属催化剂。
• Synthesis of dicationic diarylpyridines as nucleic-acid binding agents
  作者：A Kumar、RA Rhodes、J Spychala、WD Wilson、DW Boykin、RR Tidwell、CC Dykstra、JE Hall、SK Jones、RF Schinazi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88214-6

  日期：1995.1

  4-bromoacetophenone in six steps is presented. The dications bind to poly dA.dT in the order 7 > 13 > 18 > 8 > 9; the order of binding to poly A.U is 7 > 13 > 8 > 9; 18 essentially does not bind to the RNA model. Only 7 inhibits topoisomerase II at millimolar concentrations. The dicationic compounds that were tested against Pneumonocystis carinii in the immuno-suppressed rat model show only modest activity

  2,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶7, 2-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)的合成)-苯基]-6-[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶8和2,6-双[3-(4,5-二氢-1H-咪唑-描述了来自适当取代的溴苯乙酮的五个步骤中的 2-基)苯基]吡啶 9。还报道了 3,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]吡啶 13，由 4-溴苯基乙腈分四步制备。2,5-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-苯基]吡啶 18 由 4-溴苯乙酮分六步制备。指示以 7 > 13 > 18 > 8 > 9 的顺序与聚 dA.dT 结合；与poly AU的结合顺序为7>13>8>9；18 基本上不与 RNA 模型结合。只有 7 在毫摩尔浓度下抑制拓扑异构酶 II。在免疫抑制大鼠模型中针对卡氏肺囊虫测试的双阳离子化合物仅显示出中等活性并且具有中
• Reaction of Phenylenedioxytrihalogenophosphoranes with Arylacetylenes. Synthesis and Spatial Structure of the Derivatives of 2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes
  作者：Vladimir F. Mironov、Aidar T. Gubaidullin、Ravil R. Petrov、Igor A. Litvinov、Alfiya A. Shtyrlina、Tatyana A. Zyablikova、Nail M. Azancheev、Alexander I. Konovalov、Rashid Z. Musin

  DOI：10.1080/10426509908546260

  日期：1999.1.1

  New method of synthesis of six-membered heterocycles – 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes has been developed. It includes the interaction of arylenedioxy trihalogenophosphoranes with arylacetylenes. The formation of phosphoryl group and P-C bond, ipso-substitution of the aromatic oxygen and halogenation of the benzene ring take place in this unusual reaction. The influence of the

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。
• Bistable molecular switches and associated methods
  申请人：——

  公开号：US20040165806A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A bistable molecular switch can have a highly conjugated first state and a less conjugated second state. The bistable molecular switch can be configured such that application of an electric field reversibly switches the molecular switch from the first state to the second state. Additionally, the bistable molecular switch can include a hydrophobic moiety and a hydrophilic moiety. Such molecular switches can be incorporated into a thin film as part of a molecular switch system which can include a layer of molecular switches between a first electrode layer and a second electrode layer. The layer of molecular switches can have substantially all of the molecular switches having their hydrophilic moiety oriented in the same direction. An electric potential can then be induced between the first and second electrode layers sufficient to switch the molecular switches from the first or second state to the second or first state, respectively. The first and second states have differences in resistivity which are suitable for use in electronic applications. Thin films containing these oriented molecular switches can be used to produce a wide variety of electronic components such as ROM memory and the like.

  一个双稳态分子开关可以具有高度共轭的第一状态和较少共轭的第二状态。这种双稳态分子开关可以被配置成在施加电场的情况下可逆地将分子开关从第一状态切换到第二状态。此外，这种双稳态分子开关可以包括一个疏水基团和一个亲水基团。这样的分子开关可以作为分子开关系统的一部分，被纳入到薄膜中，该系统可以包括一个分子开关层，该层位于第一电极层和第二电极层之间。分子开关层可以使几乎所有分子开关的亲水基团朝向同一方向。然后可以在第一电极层和第二电极层之间产生足够的电位差，使分子开关从第一或第二状态切换到第二或第一状态，分别具有电阻率的差异，适用于电子应用。包含这些定向分子开关的薄膜可以用于生产各种电子元件，如ROM存储器等。