(E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate | 999-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate
• 英文别名: methyl γ-chlorocrotonate；methyl (E)-4-chlorobut-2-enoate；methyl 4-chloro-2(E)-butenoate；methyl E-4-chloro-2-butenoate；methyl 4-chloro-2-butenolate；methyl 4-chlorocrotonate；2-Butenoic acid, 4-chloro-, methyl ester, (E)-
• CAS: 999-54-2
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: HVZYNAMDXGRPBS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  940.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以100%的产率得到巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与一氧化碳和氢化锡的甲酰化

  摘要：

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称

  DOI：

  10.1021/ja00263a015
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 (E)-methyl 4-chlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cis-trans isomerization of allylic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a035

文献信息

• Mixed Crossed Aldol Condensation between Conjugated Esters and Aldehydes Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1769::aid-anie1769>3.0.co;2-0

  日期：1999.6.14

  The combined use of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) has proven to be effective for the mixed crossed aldol condensation between conjugated esters and various aldehydes. An example is shown in Equation (1).

  三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）的组合使用已被证明对共轭酯和各种醛之间的混合交叉羟醛缩合有效。等式（1）中示出了一个例子。
• Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Riccardo S. Mega、Björn J. Andreassen、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201808598

  日期：2018.11.19

  Herein, we describe the development of a photoredox‐catalyzed decarboxylative radical addition–polar cyclization cascade approach to functionalized cyclopropanes. Reductive termination of radical–polar crossover reactions between aliphatic carboxylic acids and electron‐deficient alkenes yielded carbanion intermediates that were intercepted in intramolecular alkylations with alkyl chlorides appended

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。
• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS AND METHODS FOR USING THE SAME IN BIOSENSING APPLICATIONS
  申请人：Dussault Patrick H.

  公开号：US20120315625A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Cross-linked amphiphile constructs that form self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces such as gold surfaces are disclosed. These new SAMs generate well packed and highly oriented monolayer films on gold surfaces. A method for using the SAMs in the fabrication of biomolecule sensors is also disclosed.

  披露了在金属表面（如金表面）形成自组装单分子膜（SAMs）的交联两性分子构造。这些新的SAMs在金表面上生成了紧密排列且高度定向的单分子膜。还披露了一种利用这些SAMs制造生物分子传感器的方法。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Carotenoids and related compounds. Part XVIII. Synthesis of cis- and di-cis-polyenes by reactions of the Wittig type
  作者：Gerald Pattenden、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39680001984

  日期：——

  Some claims to have achieved “cis-olefination” have been re-examined.

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。