N-[4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-butynyl]-N-phenylcarbamic acid methyl ester | 865081-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-butynyl]-N-phenylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butynyl]-N-phenylcarbamic acid methyl ester；methyl N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N-phenylcarbamate
• CAS: 865081-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: LOEDZEQXVMMSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-butynyl]-N-phenylcarbamic acid methyl ester 、 降冰片烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到methyl N-[(1S,2R,5S,6R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ol0512841
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 、 (4-bromobut-3-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到N-[4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-1-butynyl]-N-phenylcarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的双环烯烃和乙酰胺的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.081

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).