ethyl 2-nitro-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate | 194660-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate
• 英文别名: 2-nitro-3-(2-phenyl-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester；2-Nitro-3-(2-phenyl-indol-3-yl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-nitro-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 194660-43-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: ARLRXJIORDYAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (D,L)-2-苯基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Racemic N^α-FMOC-2-Phenyltryptophan

  摘要：

  A multigram synthesis of racemic N-alpha-Fmoc-2-phenyltryptophan (6) from 3-diethylaminomethyl-2-phenylindole (2) and ethyl nitroacetate is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004180
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 1,4-二氧六环 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 ethyl 2-nitro-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a053

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazole Derivatives from β-(2-Arylindolyl)nitroalkanes via Mn(OAc)₃-mediated Cyclization
  作者：Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10989

  日期：2016.11

  and coppercatalyzed synthesis via α-C-arylation of ketones. Recently, we also reported the synthesis of benzo[a]carbazoles from 2-arylindoles via sequential propargylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization approach, as shown in Scheme 1. Various 5-benzyland 5-methylbenzo[a]carbazoles have been synthesized; however, 5-unsubstituted benzo[a]carbazoles could not be synthesized

  多种取代的苯并[a]咔唑和相关衍生物很重要，因为它们具有有趣的生物活性，例如神经保护特性、抗肿瘤活性和激酶抑制活性。因此，已经开发了各种合成方法，包括路易斯酸催化的 2-芳基吲哚与炔丙醇衍生物的环化反应、由金、碘或钯催化的二炔的双级联环化，以及通过酮的 α-C-芳基化的铜催化合成。最近，我们还报道了通过顺序炔丙基化、炔丙基-烯丙基异构化和 6π-电环化方法从 2-芳基吲哚合成苯并[a]咔唑，如方案 1 所示。各种 5-苄基和 5-甲基苯并[a]咔唑具有已合成；然而，该方法不能合成5-未取代的苯并[a]咔唑。为了开发一种合成 5-未取代苯并[a]咔唑的方法，我们决定通过 Mn(OAc)3 介导的环化和随后消除亚硝酸来研究 β-(2-苯基吲哚基)硝基烷烃 3a 的反应，如如图 1 所示。以前的研究已经报道了通过 Mn(OAc)3 介导的芳烃和硝基烷部分之间的分子内氧化偶联反应合成萘环的类似方法。根据报告的方法（见附录
• An efficient one-pot reaction of indoles, nitroacetate, and paraformaldehyde for the synthesis of tryptophan derivatives
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.002

  日期：2007.5

  An efficient method for the synthesis of tryptophan analogues has been developed via one-pot reaction of commercial available indoles, ethyl nitroacetate, and paraformaldehyde in the presence of molecular sieves. The reaction provided tryptophan nitro-precursors in moderate to good yields, which were further converted to α-hydroxymethylated tryptophan derivatives catalyzed by DABCO in high yields.

  通过在分子筛的存在下市售吲哚，硝基乙酸乙酯和多聚甲醛的一锅反应，已经开发了一种合成色氨酸类似物的有效方法。该反应以中等至良好的产率提供了色氨酸硝基前体，然后将其进一步转化为由DABCO催化的高产率的α-羟甲基化的色氨酸衍生物。
• The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans
  作者：Henry M. Kissman、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01104a053

  日期：1953.4
• A Facile Synthesis of Racemic N^α-FMOC-2-Phenyltryptophan
  作者：Michael W. Majchrzak、John N. Zobel、David J. Obradovich

  DOI：10.1080/00397919708004180

  日期：1997.9

  A multigram synthesis of racemic N-alpha-Fmoc-2-phenyltryptophan (6) from 3-diethylaminomethyl-2-phenylindole (2) and ethyl nitroacetate is described.