ethyl (D,L)-2-amino-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate | 194660-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (D,L)-2-amino-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate
• 英文别名: 2-phenyl-tryptophan-ethyl ester；2-Phenyl-tryptophan-aethylester；ethyl 2-amino-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 194660-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: DDQHURRERDSPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (D,L)-2-amino-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (D,L)-N^α-Fmoc-2-phenyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Racemic N^α-FMOC-2-Phenyltryptophan

  摘要：

  A multigram synthesis of racemic N-alpha-Fmoc-2-phenyltryptophan (6) from 3-diethylaminomethyl-2-phenylindole (2) and ethyl nitroacetate is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004180
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.1%的产率得到ethyl (D,L)-2-amino-3-(2-phenylindol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Racemic N^α-FMOC-2-Phenyltryptophan

  摘要：

  A multigram synthesis of racemic N-alpha-Fmoc-2-phenyltryptophan (6) from 3-diethylaminomethyl-2-phenylindole (2) and ethyl nitroacetate is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004180

文献信息

• The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans
  作者：Henry M. Kissman、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01104a053

  日期：1953.4
• A Facile Synthesis of Racemic N^α-FMOC-2-Phenyltryptophan
  作者：Michael W. Majchrzak、John N. Zobel、David J. Obradovich

  DOI：10.1080/00397919708004180

  日期：1997.9

  A multigram synthesis of racemic N-alpha-Fmoc-2-phenyltryptophan (6) from 3-diethylaminomethyl-2-phenylindole (2) and ethyl nitroacetate is described.