methyl (E)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate | 144465-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: (E)-Methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-butenoate；methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)but-2-enoate
• CAS: 144465-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XEBKNSFJJKGSSC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-nitro-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 methyl (E)-3-(p-nitrophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  The Coupling of α,β-Unsaturated Compounds with Diazonium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a031

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Couplings of Sulfonyl Chlorides with Mono- and Disubstituted Olefins: Rhodium-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reactions under Phosphine- and Base-Free Conditions
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400838

  日期：2005.4.22

  olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)-1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。
• Dramatic Effect of γ-Heteroatom Dienolate Substituents on Counterion Assisted Asymmetric Anionic Amino-Cope Reaction Cascades
  作者：Pradipta Das、Michael D. Delost、Munaum H. Qureshi、Jianhua Bao、Jason S. Fell、Kendall N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.1c00745

  日期：2021.4.21

  appear to proceed via the same pathway as the fluoride albeit with the added twist of a 3-exo-trig cyclization to yield chiral cyclopropane products with three stereocenters. When this same class of nucleophiles is substituted with a γ-nitro group, the Mannich-initiated cascade is now diverted to a β-lactam product instead of the amino-Cope pathway. These anionic asymmetric cascades are solvent- and counterion-dependent

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。
• A Facile Method for the Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Aryl Alkyl Ketones.
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.706

  日期：——

  Excellent Z or E selectivity was observed in the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate or ethyl 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetate with aryl alkyl ketones bearing substituents on an aromatic moiety employing Sn(OSO2CF3)2 in the presence of N-ethylpiperidine.

  双（2,2,2-三氟乙基）膦酸甲酯或2-氟-2-二乙基膦酸乙酯与在芳族部分带有取代基的芳基烷基酮的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）反应中观察到极好的Z或E选择性在N-乙基哌啶存在下使用Sn（OSO2CF3）2。
• Bis(trimethylsilyl)phenyl compound or salt thereof, and use thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07855300B2

  公开（公告）日：2010-12-21

  The present invention provides a compound that exhibits an excellent antitumor effect and reduces side effects, such as skin disorders, of the existing retinoid by selectively activating on the nuclear receptor RARα, thereby possibly producing significant improvement of clinical profits. Specifically, the present invention provides a bis(trimethylsilyl)phenyl compound represented by Formula (I): wherein X is N or CH; Y is O or S; R1, R2, and R3 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl; R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, or halogen; and a bond between a carbon atom to which R1 is attached and a carbon atom to which R2 is attached is a single bond or a double bond; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，其表现出优异的抗肿瘤效果并减少现有维甲酸类药物的副作用，例如皮肤疾病，通过选择性激活核受体RARα，因此可能产生显著的临床利润改善。具体而言，本发明提供一种由式(I)表示的双(三甲基硅基)苯基化合物：其中X为N或CH；Y为O或S；R1、R2和R3相同或不同，为氢或低碳基；R4和R5相同或不同，为氢、低碳基或卤素；以及连接R1所附着的碳原子和R2所附着的碳原子之间的键为单键或双键；或其盐。