2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol | 95257-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol
• 英文别名: 4-[[7-(Trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]-2,6-bis[(diethylamino)methyl]phenol；2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 95257-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₃F₃N₄O
• 分子量: 474.569
• InChiKey: SRZDIPUUBKHZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-bis(diethylaminomethyl)-4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines

  摘要：

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851827

文献信息

• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 12, 1827-1835
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines
  作者：GB Barlin、WL Tan

  DOI：10.1071/ch9851827

  日期：——

  Mono- and di-Mannich bases of 4-(7′-trifluoromethylquinolin-4′- ylamino )phenol and its 2′,7′- and 2′,8′-bis( trifluoromethyl ) analogues, for example 2,6-bis(piperidin-1′-ylmethyl)-4-(7′-trifluoromethyl- quinolin-4′-ylamino)phenol, have been prepared. The Mannich bases from 4-(7′-trifluoromethyl-quinolin-4′-ylamino)phenol showed significant antimalarial activity when injected intraperitoneally in a single dose of 100 mg/kg to mice infected with Plasmodium vinckei vinckei ; those from its 2′,7′- and 2′,8′-bis( trifluoromethyl ) analogues did not show appreciable activity. Some N4-substituted 2,7(and 2,8)- bis ( trifluoromethyl )quinolin-4-amines with aliphatic side chains were also prepared but were inactive. The blood schizontocidal activity of mefloquine was not retained in the 2,8-bis( trifluoromethyl )-quinolin-4-amines prepared here.

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。