N-(4-hydroxy-3-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1489231-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1489231-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₅S₃
• 分子量: 424.482
• InChiKey: JGPKOOBYDSRBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.6-185.9 °C
• 沸点：
  660.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂，用于治疗癌症：合成和生物学评估。第二部分

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.056