(Z)-4-[(dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one | 858641-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[(dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (z)-4-[(Dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one；Te-[(Z)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl] N,N-dimethylcarbamotelluroate
• CAS: 858641-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂Te
• 分子量: 344.868
• InChiKey: JEYBSKKFZCODHQ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one 在 三苯基膦 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methyl-5-phenyl-isotellurazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(N,N-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid

  摘要：

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.567
• 作为产物：
  描述：

  双(N,N-二甲基氨基甲酰基)二碲化物 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-4-[(dimethylamino)carbonyltelluro]-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Preparation of Alkyl or AlkenylN,N-Dimethylchalcogenocarbamates and Their One-Step Conversion into Symmetrical Dialkyl or Dialkenyl Dichalcogenides

  摘要：

  先用 NaH 或 NaBH4 分步处理双（N,N-二甲基氨基甲酰基）二羰基化合物，再用各种烷基化剂或带有抽电子取代基的乙炔基，就能轻松制备出烷基或烯基 N,N-二甲基羰基氨基甲酸盐。用 SnCl4 处理烷基或烯基 N,N-二甲基硒羰基氨基甲酸酯或 N,N-二甲基碲羰基氨基甲酸酯，也能一步高效地转化为相应的对称二烷基或二烯基二羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.899

文献信息

• Iso-Tellurazolium<i>-N</i>-Phenoxides: A Family of Te···O Chalcogen-Bonding Supramolecular Building Blocks
  作者：Peter C. Ho、Valerie Tomassetti、James F. Britten、Ignacio Vargas-Baca

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02585

  日期：2021.11.1

  Judicious adjustment of crystallization conditions enabled the isolation of either polymeric or macrocyclic aggregates. Among the latter, the ortho compound assembled a calixarene-like trimer, while the para isomer built a macrocyclic tetramer akin to a molecular square. The Te···O ChB distances in these structures range from 2.13 to 2.17 Å, comparable to those in the structures of iso-tellurazole N-oxides

  异碲唑N-氧化物的氧原子被去质子化的（邻、间和对）-羟基苯基正式取代，生成的分子很容易通过 Te…O 硫属键 (ChB) 相互作用聚集。分子在溶液中经历自缔合，如变温 (VT) 1 H NMR 实验和平行异碲唑N-氧化物的行为所示。结晶条件的明智调整能够分离聚合物或大环聚集体。在后者中，邻位化合物组装了杯芳烃样三聚体，而对位异构体构建了类似于分子正方形的大环四聚体。这些结构中的 Te···O ChB 距离范围为 2.13 到 2.17 Å，与异碲唑N -氧化物结构中的距离相当。DFT 计算估计相应的 Te···O ChB 能量在模型二聚体中介于 -122 和 -195 kJ mol –1 之间，并表明大环聚集增强了这些相互作用。