2-nitro-1,3-diphenylpropane | 69957-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-nitro-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-nitro-butan；(2-Nitro-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 69957-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FLDGUVGMEXSOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1,3-diphenylpropane 在 氢氧化钾 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-fluoro-2-nitro-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Fluorination and chlorination of nitroalkyl groups

  摘要：

  Heterocycles substituted with a nitromethyl (CH2NO2) or phenyl-nitromethyl (CHPhNO2) group were prepared by reaction of a methyl- or phenylmethyl-substituted heterocycle, respectively, with lithium di-isopropylamide followed by quenching the intermediate carbanion with methyl nitrate. Conversion of CH2NO2 attached to an alkyl or aryl moiety into a dichloronitromethyl (CCl2NO2) group was achieved using N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) in dichloromethane. Similarly, CH2NO2 attached to an alkyl or aryl group was converted into difluoronitromethyl (CF2NO2) using either 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis( tetrafluoroborate) (Selectfluor (TM)) or N-fluorobenzenesulfonimide with DBU as base and dichloromethane as solvent. Reaction of omega-nitroacetophenone with Selectfluor/DBU in dimethylformamide followed by acidification and distillation gave the parent difluoronitromethane in a useful 'one-pot' procedure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.020
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-nitro-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第29部分。2,2-二取代的2 H-吡咯（吡咯啉）的合成与化学

  摘要：

  描述了3个2 H-吡咯（吡咯啉）的合成，分别是（15），（28）和（64），用于测试提议的重排的化学可行性，该重排是酶合成酶（尿卟啉原III）机理的一部分合酶）。所有三个合成都是通过将亚硝酸根阴离子的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上而形成2 H-吡咯环，并且一个是通过异羟肟酸的二价阴离子的新型烷基化引入一个额外的取代基。合成中的某些中间体显示出异常的nmr特性，从而显示出强烈的构象偏好。2 H的重排在热和酸催化条件下都研究了β-吡咯。结果表明，如果在C-3和C-4上没有其他取代基，则2,2-二取代的2 H-吡咯仅容易通过[1,5]-向向移位进行重排。2-吡咯基甲基-2 H-吡咯优选通过片段-重组机制重排。

  DOI：

  10.1039/p19870002027

文献信息

• Model studies on the type-III porphyrin rearrangement: synthesis and chemistry of pyrrolylmethylpyrrolenines and related systems
  作者：Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/c39830001240

  日期：——

  pyrrolenines are developed and used to construct a pyrrolylmethyl-pyrrolenine (24) of the type postulated to be an intermediate in the rearrangement which generates the natural type-III porphyrins; the synthetic system is found to undergo ready proton-catalysed rearrangement which models the proposed biosynthetic process and thus shows its feasibility.

  开发了通往2，2-二取代的吡咯啉的合成途径，并用于构建假定为重排的中间体的吡咯基甲基-吡咯啉（24），其产生天然的III型卟啉。发现该合成系统已经过质子催化的重排，该重排可对拟议的生物合成过程进行建模，从而证明其可行性。
• Nanjo,K.; Sekija,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 198 - 203
  作者：Nanjo,K.、Sekija,M.

  DOI：——

  日期：——
• BATTERSBY, ALAN R.;BAKER, MARK G.;BROADBENT, HUGO A.;FOOKES, CHRISTOPHER +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 2027-2048
  作者：BATTERSBY, ALAN R.、BAKER, MARK G.、BROADBENT, HUGO A.、FOOKES, CHRISTOPHER +

  DOI：——

  日期：——
• NANJO K.; SEKIYA M., CHEM. AND. PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 198-203
  作者：NANJO K.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination and chlorination of nitroalkyl groups
  作者：Philip Butler、Bernard T. Golding、Gilles Laval、Hossein Loghmani-Khouzani、Reza Ranjbar-Karimi、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.020

  日期：2007.11

  Heterocycles substituted with a nitromethyl (CH2NO2) or phenyl-nitromethyl (CHPhNO2) group were prepared by reaction of a methyl- or phenylmethyl-substituted heterocycle, respectively, with lithium di-isopropylamide followed by quenching the intermediate carbanion with methyl nitrate. Conversion of CH2NO2 attached to an alkyl or aryl moiety into a dichloronitromethyl (CCl2NO2) group was achieved using N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) in dichloromethane. Similarly, CH2NO2 attached to an alkyl or aryl group was converted into difluoronitromethyl (CF2NO2) using either 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis( tetrafluoroborate) (Selectfluor (TM)) or N-fluorobenzenesulfonimide with DBU as base and dichloromethane as solvent. Reaction of omega-nitroacetophenone with Selectfluor/DBU in dimethylformamide followed by acidification and distillation gave the parent difluoronitromethane in a useful 'one-pot' procedure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.