1-(6-amino-purin-9-yl)-S-ethyl-β-D-3-thio-1-deoxy-xylofuranose | 109256-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-S-ethyl-β-D-3-thio-1-deoxy-xylofuranose
• 英文别名: (1R)-S-ethyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-3-thio-xylitol；(1R)-S-Aethyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-3-thio-xylit；9-(3'-Deoxy-3'-ethylmercapto-β-D-xylofuranosyl)-adenin；(2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-ethylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 109256-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 311.365
• InChiKey: LSTPFNJCTUEQDF-QRKAXHLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  658.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-S-ethyl-β-D-3-thio-1-deoxy-xylofuranose 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1R)-S-ethyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-3-chloro-1,4-anhydro-3-deoxy-2-thio-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XIX. Synthesis of 2'-Deoxyadenosine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a038
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇钠 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 1-(6-amino-purin-9-yl)-S-ethyl-β-D-3-thio-1-deoxy-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XIX. Synthesis of 2'-Deoxyadenosine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a038

文献信息

• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。
• OLIGONUCLEOTIDES HAVING CHIRAL PHOSPHORUS LINKAGES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0655088B1

  公开（公告）日：2002-07-24
• US5212295A
  申请人：——

  公开号：US5212295A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5521302A
  申请人：——

  公开号：US5521302A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US6239265B1
  申请人：——

  公开号：US6239265B1

  公开（公告）日：2001-05-29