5-(tert-butyl) 1-ethyl 2-nitro-4-[(E)-phenylmethylidene]pentanedioate | 1186205-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl) 1-ethyl 2-nitro-4-[(E)-phenylmethylidene]pentanedioate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-ethyl (4E)-4-benzylidene-2-nitropentanedioate
• CAS: 1186205-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: LBTBLWLDGWDANI-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl) 1-ethyl 2-nitro-4-[(E)-phenylmethylidene]pentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (E)-2-(2-nitroethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman衍生物的碱基促进区域选择性脱羧反应立体选择性合成高烯丙基硝基烷烃衍生物

  摘要：

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900337
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 tert-butyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到5-(tert-butyl) 1-ethyl 2-nitro-4-[(E)-phenylmethylidene]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman衍生物的碱基促进区域选择性脱羧反应立体选择性合成高烯丙基硝基烷烃衍生物

  摘要：

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900337

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Homoallyl Nitroalkane Derivatives through Base-Promoted Regioselective Decarboxylation of Baylis-Hillman Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900337

  日期：2009.7

  The regioselective decarboxylation of nitroalkanoates synthesized from Baylis–Hillman acetates of acrylates proceeds stereoselectively to afford homoallyl nitroalkanes. In contrast, nitroalkanoates derived from Baylis–Hillman acetates of acrylonitrile gave bisallyl nitroalkanes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)