2-(甲氧基甲基)丙烯醛 | 137032-88-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(甲氧基甲基)丙烯醛
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)acrolein
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)acrylaldehyde；2-methoxymethacrylaldehyde；2-methoxymethyl-propenal；2-methoxymethylacrolein；2-(methoxymethyl)prop-2-enal
• CAS: 137032-88-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD10566404
• 分子量: 100.117
• InChiKey: GXIKFQDWFQDJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C
• 密度：
  0.913
• 闪点：
  55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
本品为液体，沸点在40～62℃/10kPa之间，不溶于水但可溶于有机溶剂。

用途
甲氧基甲基丙烯醛是合成除草剂甲氧咪草烟的重要中间体。

生产方法
其制备方法如下：依次将多聚甲醛、二丁基胺、硫酸和甲醇加热至回流，然后慢慢滴加丙烯醛，继续回流5分钟。随后直接减压蒸出多余的甲醇，并加入少量阻聚剂稳定瓶内残余物，在40～62℃/10 kPa条件下蒸馏出甲氧基甲基丙烯醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基甲基)丙烯醛 在 sodium acetate 、 硫酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到oxime of 2-(methoxymethyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  提供了一种制备具有结构式I的5-(烷氧甲基)-2,3-吡啶二甲酰亚胺化合物的方法。这些5-(烷氧甲基)-2,3-吡啶二甲酰亚胺化合物在制备除草剂5-(烷氧甲基)-2-(2-咪唑啉-2-基)烟酸、酯和盐化合物的中间体中很有用。

  公开号：

  US05905154A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dimethoxy-1-methoxymethyl-1-methyl-ethylselanyl)-benzene 在 sodium periodate 、 oxonium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(甲氧基甲基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals

  摘要：

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1599

文献信息

• Process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05281713A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  There is provided a process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein compounds via the reaction of an appropriate alcohol and acrolein in the presence of an acid and a trisubstituted amine to form an intermediate and the subsequent reaction of the intermediate with formaldehyde in the presence of an acid and a disubstituted amine. There is also provided a process for the manufacture of 3-alkoxymethylquinolines from 2-alkoxymethylacrolein.

  提供了一种制备2-烷氧甲基丙烯醛化合物的方法，通过在适当醇和丙烯存在酸和三取代胺的情况下反应形成中间体，然后在存在酸和二取代胺的情况下中间体与甲醛的进一步反应。还提供了一种从2-烷氧甲基丙烯醛制备3-烷氧甲基喹啉的方法。
• Proccess for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05177266A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There is provided a process for the manufacture of 2-alkoxymethylacrolein compounds via the reaction of an appropriate alcohol and acrolein in the presence of an acid and a trisubstituted amine to form an intermediate and the subsequent reaction of the intermediate with formaldehyde in the presence of an acid and a disubstituted amine.

  提供了一种制备2-烷氧甲基丙烯醛化合物的方法，通过在适当的醇和丙烯醛的存在下，在酸和三取代胺的存在下发生反应形成中间体，然后在酸和二取代胺的存在下，中间体与甲醛发生后续反应。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• Three-Component Coupling Sequence for the Regiospecific Synthesis of Substituted Pyridines
  作者：Ming Z. Chen、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105703

  日期：2012.1.18

  A de novo synthesis of substituted pyridines is described that proceeds through nucleophilic addition of a dithiane anion to an α,β-unsaturated carbonyl followed by metallacycle-mediated union of the resulting allylic alcohol with preformed trimethylsilane-imines (generated in situ by the low-temperature reaction of lithium hexamethyldisilazide with an aldehyde) and Ag(I)- or Hg(II)-mediated ring closure

  描述了取代吡啶的从头合成，通过将二噻烷阴离子亲核加成到 α,β-不饱和羰基，然后金属环介导的所得烯丙醇与预先形成的三甲基硅烷-亚胺（由低-六甲基二硅肼锂与醛的温度反应）和 Ag(I)-或 Hg(II)-介导的闭环。该过程可用于具有完全区域化学控制的二至五取代吡啶的会聚组装。
• Process for the preparation of dialkyl, pyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0461401A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  There is provided a process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylate compounds by reacting a dialkyl dichloromaleate with a source of ammonia and an appropriately substituted α,β-unsaturated aldehyde or ketone.

  提供了一种制备取代和未取代的2,3-吡啶二羧酸酯化合物的方法，通过将二烷基二氯马来酸酯与氨源和适当取代的α，β-不饱和醛或酮反应。