2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole | 65103-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-allyl-5-phenyltetrazole；2-(Propen-3-yl)-5-phenyltetrazole；5-phenyl-2-prop-2-enyltetrazole
• CAS: 65103-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: PSTQLIMBEAPIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 t-ByMgCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到5-苯基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of a π complex of AgBF4 with 2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole of the composition [Ag(C10H10N4)(BF4)]

  摘要：

  By the interaction of AgBF4 with 2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole (2aphet) in the ethanol solution, a pi complex of [Ag(2aphet)(BF4)] is obtained which is studied using single crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1134/s0022476615010242

文献信息

• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• Exothermic or Endothermic Decomposition of Disubstituted Tetrazoles Tuned by Substitution Fashion and Substituents
  作者：Yu-Hui Jia、Kai-Xiang Yang、Shi-Lu Chen、Mu-Hua Huang

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b08078

  日期：2018.1.11

  differentiation of the two isomers of disubstituted tetrazoles are rarely studied, which is very important information for designing advanced materials based on tetrazoles. In this article, pairs of 2,5- and 1,5-disubstituted tetrazoles were carefully designed and prepared for study on their thermal decomposition behavior. Also, the substitution fashion of 2,5- and 1,5- and the substituents at C-5 position

  诸如四唑之类的富氮化合物被广泛用作气体发生剂中的候选物。然而，很少研究双取代四唑的两种异构体的区别细节，这对于设计基于四唑的先进材料是非常重要的信息。在本文中，对2,5和1,5-二取代的四唑进行了精心设计和制备，以研究其热分解行为。同样，发现2，5-和1，5-的取代方式以及在C-5位置的取代基影响吸热或放热性质。据我们所知，这是第一次，不同四唑类化合物的热分解特性可以通过取代方式和取代基进行调节，它可以用作设计用于温度依赖型火箭的先进材料的有用平台。提出了aza-Claisen重排以了解吸热分解行为。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。
• PADWA A.; NAHM S.; SATO E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1664-1671
  作者：PADWA A.、 NAHM S.、 SATO E.

  DOI：——

  日期：——