1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole | 57761-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole；1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltetrazole
• CAS: 57761-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: VLWYMAKDVFVNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-Phenyl-1H-tetrazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新一代三唑类、四唑类、异噁唑类、尿素和磺胺类功能团的含有6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物的制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌、耐药结核分枝杆菌和极耐药结核分枝杆菌的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗结核药物联合使用。在本发明中，新一代6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物还表现出可接受的药代动力学性质，并与已知的抗结核药物呈现协同或加成效应。

  公开号：

  WO2015049693A1
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,3-diphenyl-5-butyltetrazolium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nikonova, I. V.; Koldobskii, G. I.; Zhivich, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1357 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• Efficient copper-catalyzed N-arylation of NH-containing heterocycles and sulfonamides with arenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Yu-Qing Ouyang、Zhen-Hua Yang、Zhong-Hui Chen、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1284239

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT A practical copper-catalyzed N-arylation of NH-containing heterocycles with arenediazonium tetrafluoroborates has been developed using CuCl as catalyst and K2CO3 as additive under ligand-free conditions. This reaction system has wide substrate scope including imides, 1H-pyrazole, 1H-tetrazoles, 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one, and related sulfonamides and gives moderate to excellent yields (up

  摘要 以 CuCl 为催化剂，K2CO3 为添加剂，在无配体条件下，开发了一种实用的铜催化含 NH 杂环与芳烃重氮四氟硼酸盐的 N-芳基化。该反应体系具有广泛的底物范围，包括酰亚胺、1H-吡唑、1H-四唑、1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮和相关磺胺类化合物，并能获得中等至极好的收率（高达 95%）的所需产物. 该策略非常通用、简单、环保且耐氧。图形概要
• Improved Schmidt Synthesis of 1,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Ketones
  作者：Hitomi Suzuki、Young Seok Hwang、Chie Nakaya、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1055/s-1993-26027

  日期：——

  On treatment with an excess of sodium azide in the presence of titanium(IV) chloride in boiling acetonitrile, both aliphatic and aromatic ketones are smoothly converted to 1,5-disubstituted 1H-tetrazoles in high yields.

  在沸腾的乙腈中，在氯化钛（IV）的存在下，用过量叠氮化钠进行处理，脂肪酮和芳香酮都能顺利转化为 1,5-二取代的 1H-四唑，产量很高。
• 一种5-苯基-1-（4-甲氧基苯基）-1H-四氮唑的 制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN106045931B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种5‑苯基‑1‑(4‑甲氧基苯基)‑1H‑四氮唑的制备方法，包括：(1)将4‑甲氧基苯胺、水和氟硼酸水溶液混合，然后在0～5℃搅拌下滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕升至室温，继续搅拌反应1～2h，抽滤，得到4‑甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐；(2)在‑5℃～5℃将5‑苯基‑1H‑四氮唑、碱、铜盐催化剂和溶剂搅拌混合，然后分批加入4‑甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐，在‑5℃～室温搅拌下反应6～8h，反应完成后萃取、干燥、蒸去溶剂、重结晶，即得。本发明以铜盐为催化剂，缩短了反应时间，同时提高了收率；制备方法起始原料易得，成本低，反应操作简单，反应路线短，易于工业化生产，具有良好的应用前景。