methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate | 112709-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: (-)-(2R,3R)-methyl-2,3-dihydroxy-butanoate；(2R,3R)-Methyl 2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 112709-73-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WSWXGWWRXBEESI-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  English; Heywood, Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。
• Simple and Highly Convenient Two-Step Practical Procedure for the Synthesis of Optically Pure MethylD-erythro-2,3-Dihydroxybutanoate
  作者：S.?M. Mahalingam、N. Sathyamurthi、I.?S. Aidhen

  DOI：10.1002/adsc.200404353

  日期：2005.4

  A synthesis of enantiopure methyl D-erythro-2,3-dihydroxybutanoate has been realized using two simple and consecutive reactions on D-erythronolactone as the starting material. The two reactions are lactone ring opening with hydrobromic acid in methanol and subsequent reductive debromination.

  使用以D-赤藓内酯为起始原料的两个简单且连续的反应，已实现了对映体纯的D-赤藓基-2,3-二羟基丁酸甲酯的合成。这两个反应是在甲醇中用氢溴酸打开内酯开环，然后进行还原性脱溴作用。
• A Reversible Structural Interconversion Involving [M(H2pdc)2(H2O)2]⋅2 H2O (M=Mn, Fe, Co, Ni, Zn, H3pdc=3,5-pyrazoledicarboxylic acid) and the Role of A Reactive Intermediate [Co(H2pdc)2]
  作者：Long Pan、Nancy Ching、Xiaoying Huang、Jing Li

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4431::aid-chem4431>3.0.co;2-p

  日期：2001.10.15

  dehydrated [M(H2pdc)2] (M = Mn, Fe, Co, Ni, and Zn) are amorphous and highly reactive. Further chemical reactions of these reactive intermediates show that they may act as effective precursors towards assembly of new supramolecular compounds that may otherwise be inaccessible by other synthetic routes. An interesting structure containing an "open-box" molecule [Co4(Hpdc)4(py)12] . 4py . 2H2O . 2CH3OH (6)

  一种新型的氢键网络[M（H2pdc）2（H2O）2]。2H 2 O [M ＝ Mn（1），Fe（2），Co（3），Ni（4），Zn（5）；通过水热反应合成了H3pdc = 3,5-吡唑二羧酸，并对其结构进行了表征。在冷却-加热循环中，这些化合物通过水合-脱水进行可逆的结构互变过程：[化学方程式：参见文本]。该过程与明显的颜色变化相关。脱水的[M（H2pdc）2]（M = Mn，Fe，Co，Ni和Zn）是非晶态的，具有很高的反应性。这些反应性中间体的进一步化学反应表明，它们可以作为组装新的超分子化合物的有效前体，否则这些新的超分子化合物可能无法通过其他合成途径获得。包含“开箱”分子[Co4（Hpdc）4（py）12]的有趣结构。4年 2H2O。通过使用脱水的[Co（H2pdc）2]作为前驱物，分离出2CH3OH（6）（py =吡啶），并对其晶体结构进行了分析。1-6的晶体数据：单斜晶，空间群P2（1
• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022081973A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Compounds and methods of using said compounds, alone or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed.

  本文披露了用于治疗病毒感染的化合物及其使用方法，可以单独使用或与其他药物联合使用，并且还包括该化合物的药物组合物。