4-(4-phenylphenoxy)butyric acid | 106970-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylphenoxy)butyric acid
• 英文别名: 4-([1,1′-biphenyl]-4-yloxy)butanoic acid；4-biphenyl-4-yloxy-butyric acid；4-Biphenyl-4-yloxy-buttersaeure；4-(4-phenylphenoxy)butanoic acid
• CAS: 106970-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09713130
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZQFHIDVJQIJJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylphenoxy)butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(4-Phenylphenoxy)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Nonpeptide Inhibitors of Stromelysin Using SAR by NMR

  摘要：

  With the use of an NMR-based method, potent (IC50 < 25 nM) nonpeptide inhibitors of the matrix metalloproteinase stromelysin (MMP-3) were discovered. The method, called SAR by NMR (for structure-activity relationships by nuclear magnetic resonance), involves the identification, optimization, and linking of compounds that bind to proximal sites on a protein. Using this technique, two ligands that bind weakly to stromelysin (acetohydroxamic acid, K-D = 17 mM; 3-(cyanomethyl)-4'-hydroxybiphenyl, K-D = 0.02 mM) were identified. On the basis of NMR-derived structural information, the two fragments were connected to produce a 15 nM inhibitor of this enzyme. This compound was rapidly discovered (less than 6 months) and required only a minimal amount of chemical synthesis. These studies indicate that the SAR by NMR method can be effectively applied to enzymes to yield potent lead inhibitors-an important part of the drug discovery process.

  DOI：

  10.1021/ja9702778
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 水 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-phenylphenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  手性联苯胆固醇凝胶的合成及光谱表征

  摘要：

  4-（3-胆固醇氧基羰基丙基氧基）联苯（BO4-chol），4-（7胆固醇氧基羰基庚氧基）联苯（BO8-chol）和4,4'-双（7-胆固醇氧基羰基庚氧基）联苯（BBO8-chol）的合成被报道。这些胶凝剂在正辛醇中形成1％和2％（w / w）的稳定凝胶。由单一胆固醇胶凝剂（BO4-chol和BO8-chol）形成的凝胶的相变温度（T g）（62-65、68-69°C）比从双胆固醇胶凝剂BBO8-chol（96-65）获得的相变温度低（T g）。 98°C）。所有三种胶凝剂在n中形成手性凝胶-辛醇，通过诱导圆二色性（ICD）光谱观察。通过圆二色性（CD），吸收和荧光光谱研究了两个胆固醇部分相对于一个胆固醇单元通过挠性链与联苯分子连接的胆固醇单元的影响，以及链长对这三种新型胶凝剂胶凝能力的影响。 。由BO4-胆甾醇和BO8-胆甾醇获得的凝胶显示出具有相反手性的双相圆二色性光谱。BO8-cho

  DOI：

  10.1021/la503954b
• 作为试剂：
  描述：

  dioxane-water 、 4-(4-苯基苯氧基)丁酸乙酯 、 单水氢氧化锂 在 乙醚 、 sodium hydroxide 、 4-(4-phenylphenoxy)butyric acid 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give an additional 6.25 g of 4-(4-phenylphenoxy)butanoic acid的产率得到4-(4-phenylphenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  式为##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，能够抑制基质金属蛋白酶和TNFα分泌，对治疗炎症性疾病状态有用。还揭示了基质金属蛋白酶和TNFα分泌抑制组合物以及抑制基质金属蛋白酶和TNFα分泌的方法。

  公开号：

  US05665777A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Quorum-Sensing Inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Xinlin Yan、Shi Hou、Cheng Xing、Yuanyuan Zhang、Jiajia Chang、Junhai Xiao、Feng Lin

  DOI：10.3390/molecules29102211

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa PAO1 to most clinically relevant antimicrobials, the use of traditional antibiotic treatments in hospitals is challenging. The formation of biofilms, which is regulated by the quorum-sensing (QS) system of Pseudomonas aeruginosa (PA), is an important cause of drug resistance. There are three main QS systems in P. aeruginosa: the las system, the rhl system, and the pqs system. The inhibitors

  由于革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌 PAO1 对大多数临床相关抗菌药物具有耐药性，因此在医院使用传统抗生素治疗具有挑战性。生物膜的形成受铜绿假单胞菌（PA）群体感应（QS）系统的调节，是产生耐药性的重要原因。铜绿假单胞菌存在三个主要的QS系统：las系统、rhl系统和pqs系统。 las系统的抑制剂是研究最多的。此前筛选时发现化合物AOZ-1对las系统有一定的抑制作用。本研究通过修饰AOZ-1的接头和环，设计并合成了24种化合物。本研究以 C. violaceum CV026 作为报告菌株，首先评估了新化合物对 QS 的抑制作用，并研究了其 SAR。然后，基于化合物AOZ-1衍生物的SAR分析，替换AOZ-1的母核，探索其结构多样性。然后，以3-氨基-四氢-1,3-恶嗪-2-酮为核心，设计并合成了9个新化合物。发现化合物 Y-31 (IC50 = 91.55 ± 3.35 µM) 可抑制 C.
• Some Aryloxyaliphatic Acids
  作者：L. F. Berhenke、L. E. Begin、B. M. Williams、F. L. Beman

  DOI：10.1021/ja01153a504

  日期：1951.9
• BIPHENYL HYDROXAMATE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0874808A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5066658A
  申请人：——

  公开号：US5066658A

  公开（公告）日：1991-11-19
• US5665777A
  申请人：——

  公开号：US5665777A

  公开（公告）日：1997-09-09