(E,E)-ethyl hydrogen p-phenylenediacrylate | 32445-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-ethyl hydrogen p-phenylenediacrylate
• 英文别名: (E)-3-[4-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid；3,3'-p-phenylene-di-acrylic acid monoethyl ester；3,3'-p-Phenylen-di-acrylsaeure-monoaethylester；(E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid；(E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 32445-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: PHANFGSRUILOHN-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-ethyl hydrogen p-phenylenediacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对苯二丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Loew, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 231, p. 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-((E)-2-tert-butoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E,E)-ethyl hydrogen p-phenylenediacrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基丙烯基异羟肟酸酯作为HDAC抑制剂的合成及生物学表征

  摘要：

  制备了一系列酰胺基丙烯基异羟肟酸衍生物，作为人类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。在HDAC抑制试验中，几种化合物在<100 n M时表现出效价，亚微摩尔IC 50在针对三种肿瘤细胞系的测试中获得了最佳值，并观察到了人类和小鼠微粒体的显着稳定性。选择了三种代表性化合物进行进一步表征，并针对一系列I类和II类HDAC进行了选择性分析，并进行了初步的体内药代动力学（PK）实验。尽管它们具有很高的微粒体稳定性，但它们在体内PK研究以及大鼠和人类肝细胞中均显示出中到高的清除率，这表明非微粒体酶催化了主要的代谢途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000166

文献信息

• Effects of protic solvents upon intramolecular interaction of polymethylene bis-p-phenylenediacrylates
  作者：Toshiki Komatsu、Hirochika Sakuragi、Jun'ichi Nagasawa、Fusae Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02141-8

  日期：1998.12

  Measurements of fluorescence spectra of a series of polymethylene bis(p-(2-ethoxycarbonylvinyl)cinnamates) [(CH2)n(p-PDAmC2)2 (n=2–12)] in various solvents indicate that alcoholic solvents induce intramolecular association of the diacrylate chromophores, exhibiting excited pair emission, of which the intensity is dependent upon the methylene chain length.

  在各种溶剂中对一系列聚亚甲基双（p-（2-乙氧基羰基乙烯基）肉桂酸酯）[（CH 2）n（p -PDAmC 2）2（n = 2-12）]的荧光光谱的测量表明，醇溶剂诱导了分子内二丙烯酸酯生色团的缔合，表现出激发对发射，其强度取决于亚甲基链的长度。
• Heterocyclic derivatives as HDAC inhibitors
  申请人：DAC S.r.l.

  公开号：EP2133334A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R1 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl or C1 C6 haloalkoxy; R2, R3 are, independently, hydrogen; C1-C6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH2)mCR4R5(CH2)n, or (CH2)oNR6(CH2)p; m, n, o, p, R4, R5 and R6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其通式如下（I）：其中：虚线是可选的额外键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷基或C1-C6卤烷氧基；R2、R3分别是氢、C1-C6烷基、芳基；或者与它们相结合的碳原子形成桥接的双环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（CH2）n、或（CH2）oNR6（CH2）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中进一步定义；以及其药用可接受盐。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Thaler Florian

  公开号：US20110105474A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 C 6 haloalkoxy; R 2 , R 3 are, independently, hydrogen; C 1 -C 6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH 2 ) m CR 4 R 5 (CH 2 ) n , or (CH 2 ) o NR 6 (CH 2 ) p ; m, n, o, p, R 4 , R 5 and R 6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.

  这项发明涉及到新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其一般式为（I），其中：虚线是可选的附加键；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；R2、R3独立地是氢、C1-C6烷基、芳基或者与它们所结合的碳原子形成桥接的双环环或融合的杂环；X是CH或氮；Y是键、氧、（CH2）mCR4R5（CH2）n或（CH2）oNR6（CH2）p；m、n、o、p、R4、R5和R6如规范中所定义；以及其药物可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DES HDAC
  申请人：DAC SRL

  公开号：WO2009150129A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention is related to new histone deacetylase inhibitors according to the general formula (I) wherein: the dotted line is an optional additional bond; R1 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkyl or C1-C6 haloalkoxy; R2, R3 are, independently, hydrogen; C1-C6 alkyl; aryl; or taken together with the carbon atoms to which they are bound form a bridged bicyclic ring or a fused heterocycle; X is CH or nitrogen; Y is a bond, oxygen, (CH2)mCR4R5(CH2)n, or (CH2)oNR6(CH2)p; m, n, o, p, R4, R5 and R6 are as further defined in the specification; and pharmaceutical acceptable salts thereof.
• Loew, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 231, p. 363
  作者：Loew

  DOI：——

  日期：——