(E)-N-3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide | 89652-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide
• 英文别名: Butanamide, 3-chloro-N-[1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-, (E)-；3-chloro-N-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]butanamide
• CAS: 89652-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₅
• 分子量: 341.791
• InChiKey: LDRKQAFMKUBPRH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-丁烯酰胺 、 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(E)-N-3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Piplartine（= piperlongumine）的合成和分子结构

  摘要：

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85116-9

文献信息

• Synthesis and molecular structure of piplartine (=piperlongumine)
  作者：Per M. Boll、Jesper Hansen、Ole Simonsen、Niels Thorup

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85116-9

  日期：1984.1

  The structure of piplartine (=piperlongumine) was established as ()--3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone () by synthesis and by an X-ray crystallographic analysis. Model condensation of ()-3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride and crotonamide gave not the expected cinnamoylcrotonamide, but ()--3', 4', 5' -trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide ().

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。