N-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide | 18797-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxystyryl)acetamide；trans-p-Methoxystyrylacetamid；1-acetamido-2-(4-methoxyphenyl)ethene；N-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]acetamide；N-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 18797-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QRKZPJYKOADODA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  408.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲辛醇 、 N-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide 在 (PPh₃)2PdCl₂ CO 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 生成 D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method of making a diastereomeric mixture containing two diastereomeric N-acyl-amino acid esters

  摘要：

  公开号：

  EP0315716B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。
• A new selective reduction of nitroalkenes into enamides
  作者：Nieves M. Laso、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00078-0

  日期：1996.3

  Conjugated nitroalkenes can be reduced into enamides by a combination of iron powder, a carboxylic acid, and the corresponding anhydride.

  结合的硝基烯烃可以通过铁粉，羧酸和相应的酸酐的组合还原为酰胺。
• Rhodium‐Catalyzed Chemo‐, Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition of Three Unsymmetric 2π Components
  作者：Ryota Shimotsukue、Kohei Fujii、Yu Sato、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202301346

  日期：——

  catalyzes the chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselective intermolecular [2+2+2] cycloaddition of three unsymmetric 2π components. The two-component [2+2+2] cycloaddition of two arylacetylenes and cis-enamides yields protected chiral cyclohexadienylamines. Replacing one arylacetylene with a silylacetylene enables the three-component [2+2+2] cycloaddition.

  Rh + /H 8 -binap 复合物催化三个不对称 2π 组分的化学-、区域-、非对映-和对映选择性分子间 [2+2+2] 环加成。两个芳基乙炔和顺式-烯酰胺的双组分 [2+2+2] 环加成产生受保护的手性环己二烯基胺。用甲硅烷基乙炔代替一个芳基乙炔可以实现三组分 [2+2+2] 环加成。
• Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196
  作者：Brettle, Roger、Mosedale, Alan J.

  DOI：——

  日期：——