3-phenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 13228-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol；3-phenyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6(5H)-thione；3-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione
• CAS: 13228-87-0
• 化学式: C₉H₆N₄S₂
• mdl: MFCD14525866
• 分子量: 234.305
• InChiKey: WPIYTXHVJALBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  428.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(2-bromoethyl)dithiophosphonate 、 3-phenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69.5%的产率得到Diethoxy-[2-[(3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)sulfanyl]ethylsulfanyl]-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并-[3,4-B][1,3,4]噻二唑二硫代磷酸盐的合成和生物活性

  摘要：

  在本文中，我们将有机磷基团结合到三唑噻二唑环上，制备了稠合 1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑杂环化合物的标题化合物。从生物活性的结果来看，我们发现大多数化合物的活性较弱，因此需要进一步优化结构以提高活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490422191
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-6-mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型稠合杂环1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了23个3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对SMMC-7721，HeLa的体外抗增殖活性，A549和L929通过CCK-8分析。生物测定结果表明，所有测试的化合物8（a – w）均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物显示出比参考药物5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些筛选出的化合物中，化合物8a，8d和8l在抑制SMMC-7721细胞增殖方面表现出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为1.64、1.74和1.61 µM。化合物8d和8l与HeLa细胞相比，它们具有很高的生物学活性，其IC 50值分别为2.23和2.84 µM。发现化合物81具有对A549细胞的最高抗肿瘤效力，IC 50值为2.67μM。此外，在正常细胞系L929中，所有化合物均显示出比5-氟尿嘧啶弱的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02409-2

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合 物及其应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN106866708B

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一组1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑类化合物及其应用，包括3‑苯基‑6‑正丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑、3‑苯基‑6‑异丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑、3‑对甲氧基苯基‑6‑正丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑等十种3‑取代苯基‑6‑丁基二硫基‑1,2,4‑三唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑类化合物的应用，该十种化合物具有抗癌活性，用于制备包括抗宫颈癌(Hela)、肝癌(SMMC‑7721)和肺癌(A549)药物，为研制新的抗癌药物开辟新的途径。
• Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation of novel substituted 1,2,4-triazole analogues as dual human VEGFR-2 and TB-InhA inhibitors
  作者：Amira G. Zawal、Marwa M. Abdel-Aziz、Mahmoud H. Elbatreek、Abdalla A. El-Shanawani、Lobna M. Abdel-Aziz、Samar S. Elbaramawi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106883

  日期：2023.12

  [Display omitted]

  [显示省略]
• 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹
  作者：K. T. Potts、R. M. Huseby

  DOI：10.1021/jo01349a014

  日期：1966.11
• Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182
  作者：Eweiss, N. F.、Bahajaj, A. A.

  DOI：——

  日期：——