1-(3-bromo-pyridin-2-yl)-1H-indole | 1192740-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-bromopyridin-2-yl)-1H-indole；1-(3-Bromopyridin-2-yl)indole
• CAS: 1192740-23-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: NKKKABQOPBRLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-pyridin-2-yl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)indolo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及芳香族环并合环化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20160010883A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-(3-bromo-pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  방향족 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及芳香族环并合环化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20160010883A

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• 3-Alkyl-2-pyridyl Directing Group-Enabled C2 Selective C–H Silylation of Indoles and Pyrroles via an Iridium Catalyst
  作者：Hui Sun、Yi Cheng、Houyun Teng、Xiaoqi Chen、Xiaokang Niu、Hao Yang、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu、Lei Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01385

  日期：2022.10.7

  An iridium-catalyzed, directing group-enabled site selective intra- and intermolecular silylation of indoles and pyrroles with hydrosilanes has been developed under ligand-free conditions. Fine-tuning of the removable 3-alkyl-2-pyridyl directing group was found to be crucial for achieving high yields for C2-silylated indole and pyrrole products. Moreover, the scalability was demonstrated, and further

  在无配体条件下，已开发出一种铱催化的、导向基团的位点选择性分子内和分子间硅烷化吲哚和吡咯与氢硅烷。发现微调可去除的 3-烷基-2-吡啶基导向基团对于实现 C2-甲硅烷基化吲哚和吡咯产品的高产率至关重要。此外，还展示了可扩展性，并实现了甲硅烷基化产物的进一步转化。
• Benzotriazole: an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Jaspal Singh、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.050

  日期：2009.10

  A general, efficient, and inexpensive method for the N-arylation of indoles using a catalytic system derived from Cul and benzotriazole is reported. Selective mono N-arylation of indoles with ortho-di-haloarenes has also been successfully achieved in good yields using this protocol. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.